ethyl 5,6,8-trimethoxy-4-(prop-2-enyloxy)-2-naphthoate | 834866-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5,6,8-trimethoxy-4-(prop-2-enyloxy)-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 4-(allyloxy)-5,6,8-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate；ethyl 5,6,8-trimethoxy-4-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 834866-86-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: YXOLWCZUJLSEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6,8-trimethoxy-4-(prop-2-enyloxy)-2-naphthoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4,5,6,8-tetramethoxy-3-(prop-2-enyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  从3-烯丙基萘-2-甲醛中碱和光辅助合成蒽

  摘要：

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.59h， 生成 ethyl 5,6,8-trimethoxy-4-(prop-2-enyloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  从3-烯丙基萘-2-甲醛中碱和光辅助合成蒽

  摘要：

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.010

文献信息

• The synthesis of 9-<i>O</i> -Methylpaepalantine and Dehydroxanthomegnin: Related Isocoumarin-Containing Natural Products
  作者：Jimmy E. Y. Sumani、Kennedy J. Ngwira、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201801595

  日期：2019.2.7

  A key step in the total synthesis of two aromatic isocoumarin‐containing products, 9‐O‐methylpaepalantine and 5‐methoxy‐3,4‐dehydrosemixanthomegnin is a Wacker‐mediated ring closure. For example, expoure of 3‐allyl‐1,4,5,6,8‐pentamethoxynaphthalene‐2‐carboxylic acid to catalytic PdCl2, CuCl2 and O2 afforded 5,7,9,10‐tetramethoxy‐3‐methyl‐1H‐benzo[g]isochromen‐1‐one in 72 % yield.

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。