4-羟基-5,6,8-三甲氧基-2-萘羧酸乙酯 | 834866-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5,6,8-三甲氧基-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: 4-hydroxy-5,6,8-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-5,6,8-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-2-naphthoate；2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-, ethyl ester
• CAS: 834866-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: MNBYPZIFYCAMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  495.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,6,8-三甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 salcomine 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到ethyl 3,4-dihydro-5,6,8-trimethoxy-3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素萘部分的简便合成

  摘要：

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。

  DOI：

  10.1021/jo7024114
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-5,6,8-trimethoxy-2-naphthoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以7.0 g的产率得到4-羟基-5,6,8-三甲氧基-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素萘部分的简便合成

  摘要：

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。

  DOI：

  10.1021/jo7024114

文献信息

• Base- and light-assisted synthesis of anthracenes from 3-allylnaphthalene-2-carbaldehydes
  作者：Charles B. de Koning、Sunnyboy S. Manzini、Joseph P. Michael、Edwin M. Mmutlane、Tefo R. Tshabidi、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.010

  日期：2005.1

  The synthesis of substituted anthracenes from naphthalene precursors is described. The key step involved heating ortho-allyl substituted naphthalene-2-carbaldehydes and potassium t-butoxide in DMF with concomitant irradiation from a high pressure mercury lamp to afford anthracenes in yields of 76–98%.

  描述了由萘前体合成取代的蒽。关键步骤包括在DMF中加热邻烯丙基取代的萘-2-甲醛和叔丁醇钾，并伴随高压汞灯的照射，蒽的产率为76-98％。
• The synthesis of 9-<i>O</i> -Methylpaepalantine and Dehydroxanthomegnin: Related Isocoumarin-Containing Natural Products
  作者：Jimmy E. Y. Sumani、Kennedy J. Ngwira、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201801595

  日期：2019.2.7

  A key step in the total synthesis of two aromatic isocoumarin‐containing products, 9‐O‐methylpaepalantine and 5‐methoxy‐3,4‐dehydrosemixanthomegnin is a Wacker‐mediated ring closure. For example, expoure of 3‐allyl‐1,4,5,6,8‐pentamethoxynaphthalene‐2‐carboxylic acid to catalytic PdCl2, CuCl2 and O2 afforded 5,7,9,10‐tetramethoxy‐3‐methyl‐1H‐benzo[g]isochromen‐1‐one in 72 % yield.

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。
• A Concise Synthesis of the Naphthalene Portion of Purpuromycin
  作者：Andrew N. Lowell、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo7024114

  日期：2008.3.1

  A concise synthesis of naphthalene compounds for incorporation into a synthetic sequence for the rubromycin family of natural products is presented. These highly substituted naphthalenes are generated in seven and nine steps, respectively, from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde. Three ring-forming methods were explored and the controlled oxygenation of different positions was investigated to yield differentially

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。
• Towards γ-Rubromycin: Model Studies, Development of a C₃Building Block, and Synthesis of 4′-Silyl-γ-rubromycin
  作者：Michael Wilsdorf、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201601224

  日期：2016.12

  system. Herein, we report our strategy towards this class of natural products, that led to the identification of an electronically well-balanced spiroketalization precursor and eventually culminated in the preparation of an unnatural 4′-silyl-substituted γ-rubromycin derivative in racemic form. In the course of this study, we additionally introduced a new type of γ-silylated allylic phosphonate reagents

  人端粒酶抑制剂 γ-红霉素属于一类天然产物，其特征是罕见的 [5,6]-双苯并缩酮核作为其中心结构基序。这些支架也被称为“芳香螺酮”，对全合成提出了巨大的挑战。通过酸介导的 spiroketalization 事件的理想方法要求很高，因为这种转变很容易受到多环系统上即使是轻微的电子变化的影响。在这里，我们报告了我们对这类天然产物的策略，这导致了电子平衡的螺酮缩酮前体的鉴定，并最终以外消旋形式制备了非天然的 4'-甲硅烷基取代的 γ-红霉素衍生物。在这项研究过程中，