N'-(1-phenylethylidene)methanesulfonohydrazide | 76291-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-phenylethylidene)methanesulfonohydrazide
• 英文别名: N’-(1-phenylethylidene)methanesulfonohydrazide；N-(1-phenylethylideneamino)methanesulfonamide
• CAS: 76291-24-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: IWMFBKOEHNTGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 N'-(1-phenylethylidene)methanesulfonohydrazide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰hydr与and鎓内酯的铜介导的[4 + 1]环加成反应合成多取代的二氢吡唑

  摘要：

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900212
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(1-phenylethylidene)methanehydrazonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 792.0h， 生成 N'-(1-phenylethylidene)methanesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-Alkylidene-N"-sulfonylformamidrazones.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.34b-0233

文献信息

• One-pot synthesis of sulfonylhydrazones from sulfonyl chloride, hydrazine hydrate and vinyl azide in water
  作者：Mengqiang Luo、Hai Wang、Xiaorong Ren、Ruijuan Lu、Chenze Qi、Yaohong Zhang、Runpu Shen

  DOI：10.1007/s13738-021-02226-8

  日期：2021.10

  A facile and eco-friendly protocol for the synthesis of sulfonylhydrazones from sulfonyl chlorides, hydrazine hydrate and vinyl azides was developed. The unique advantage of this approach is that desired products can be obtained efficiently in water, which meets the requirements of green chemistry and provides good perspectives for the sustainable production of new drug candidate. Also, this reaction

  开发了一种从磺酰氯、水合肼和乙烯基叠氮化物合成磺酰腙的简便且环保的方案。该方法的独特优势在于可以在水中高效获得所需产物，符合绿色化学的要求，为新候选药物的可持续生产提供了良好的前景。此外，该反应以中等至良好的产率进行，具有广泛的官能团耐受性。
• Halogen-Bond-Promoted α-C−H Amination of Ethers for the Synthesis of Hemiaminal Ethers
  作者：Zhangjin Pan、Zhenwei Fan、Beili Lu、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800006

  日期：2018.5.2

  A simple halogen‐bond‐promoted α‐C−H amination of ether/thioether with a variety of N−H compounds has been accomplished. In the presence of low‐cost and readily available perfluorobutyl iodide, a diverse range of hemiaminal ether derivatives, including the valuable hydrazone hemiaminal ethers, were quickly assembled under thermal or visible‐light irradiation conditions. Mechanistic studies suggest

  已经完成了醚/硫醚与各种NH化合物的卤素键促进的简单α-CH胺化反应。在存在低成本且易于获得的全氟丁基碘的情况下，在热或可见光辐照条件下，迅速组装了各种各样的半胱氨酸醚衍生物，包括有价值的半胱氨酸醚。机理研究表明，形成了卤素键加合物，自由基链途径可能起作用。通过制备抗病毒和抗肿瘤药物替加福证明了该方法的综合应用。
• Photoactivation of Hydrazones for the Synthesis of Diarylalkanes and Trialkylmethylboronates: The Key Role Played by Soluble Base
  作者：Po-Kai Peng、Clayton P. Donald、Zhencheng Dong、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00873

  日期：2024.4.26

  The synthesis of diaryl alkanes and tertiary organoboronates via Barluenga coupling at room temperature occurred via photoactivated conversion of aryl sulfonyl hydrazones to diazo compounds in the presence of soluble bases. The combination of arylsulfonyl hydrazone and a soluble base is necessary to provide a near-UV chromophore. Using aromatic hydrazones and aromatic boronic acids resulted in rapid

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。
• Synthesis of Multi‐substituted Dihydropyrazoles by Copper‐Mediated [4+1] Cycloaddition Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones and Sulfoxonium Ylides
  作者：Sipei Hu、Shiying Du、Zuguang Yang、Lingfang Ni、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900212

  日期：2019.7.2

  A general and expeditious approach for the copper mediated synthesis of multi‐functionalized dihydropyrazoles from N‐sulfonylhydrazones and sulfoxonium ylides has been achieved under aerobic oxidative conditions. The formal [4+1] cycloaddition reaction exhibits many notable features and can be easily scaled up to gram scale.

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。
• The Synthesis of N-Alkylidene-N"-sulfonylformamidrazones.
  作者：P. Jakobsen、S. Treppendahl、Christina Ullenius、Anders Kylin、Hans Glaumann

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.34b-0233

  日期：——