6',7'-dihydroxy-6-oxo-6,8,3',4'-tetrahydro-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-2'-carboxylic acid ethyl ester | 30911-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6',7'-dihydroxy-6-oxo-6,8,3',4'-tetrahydro-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-2'-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6',7'-dihydroxy-6-oxo-6,8,3',4'-tetrahydro-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-2'-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 30911-76-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: CYTBYXBTGVNXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',7'-dihydroxy-6-oxo-6,8,3',4'-tetrahydro-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-2'-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-methyl-7,8,6',8'-tetrahydro-6H-(7'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6't-ol
  参考文献：
  名称：

  生物碱类rhoeadine和alpinigenine的全合成

  摘要：

  通过与1,2,3,4-四氢-2-甲基-4'，5'，6,7-双亚甲基二氧基异喹啉-1-螺- 2'-茚满-1'-醇（VII）转变成5,6,7,7a-四氢-2,3：10,11-双亚甲基二氧基-7-甲基苯并[ d ]茚并[1,2- b ]氮杂（VIII ）用甲磺酰氯和三乙胺处理。用四氧化氧化茚并氮杂pine（VIII），得到5,6,7,7a，12,12a-六氢-2,3：10,11-双亚甲基二氧基-7-甲基苯并[ d ]茚并[1,2- b] a庚因-12,12a-二醇（X），先用高碘酸钠处理，再用硼氢化钠处理，将其转变为（±）-二十碳五烯丁二醇（XII）。由1,2,3,4-四氢-2-甲基-4'，5'，6,7-四甲氧基-1-螺-2'-茚满-1'-醇（XVII），（±）-芹菜碱二醇（XXI）已合成。用二氧化锰氧化二醇（XXI），得到（±）-al啶子碱（III）。

  DOI：

  10.1039/p19720002986
• 作为产物：
  描述：

  6',7'-dihydroxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one 、 氯甲酸乙酯 生成 6',7'-dihydroxy-6-oxo-6,8,3',4'-tetrahydro-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-2'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物碱类rhoeadine和alpinigenine的全合成

  摘要：

  通过与1,2,3,4-四氢-2-甲基-4'，5'，6,7-双亚甲基二氧基异喹啉-1-螺- 2'-茚满-1'-醇（VII）转变成5,6,7,7a-四氢-2,3：10,11-双亚甲基二氧基-7-甲基苯并[ d ]茚并[1,2- b ]氮杂（VIII ）用甲磺酰氯和三乙胺处理。用四氧化氧化茚并氮杂pine（VIII），得到5,6,7,7a，12,12a-六氢-2,3：10,11-双亚甲基二氧基-7-甲基苯并[ d ]茚并[1,2- b] a庚因-12,12a-二醇（X），先用高碘酸钠处理，再用硼氢化钠处理，将其转变为（±）-二十碳五烯丁二醇（XII）。由1,2,3,4-四氢-2-甲基-4'，5'，6,7-四甲氧基-1-螺-2'-茚满-1'-醇（XVII），（±）-芹菜碱二醇（XXI）已合成。用二氧化锰氧化二醇（XXI），得到（±）-al啶子碱（III）。

  DOI：

  10.1039/p19720002986