4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸 | 42203-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸
• 英文名称: 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane hydrochloride；2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine hydrochloride；DOI；(+/-)-DOI hydrochloride；(±)-2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine hydrochloride；(±)-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane hydrochloride；4-iodo-2,5-dimethoxy-α-methylbenzeneethanamine hydrochloride；(+/-)-1-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane hydrochloride；(±)-DOI hydrochloride；hydron;1-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine;chloride
• CAS: 42203-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂*ClH
• 分子量: 357.619
• InChiKey: QVFDMWGKHUFODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.72h， 生成 N-[1-[2,5-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]propan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  US2024174594A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-acetyl-1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane 以71%的产率得到4-碘-2,5-二甲氧基-α-甲基-苯乙胺盐酸
  参考文献：
  名称：

  致幻剂1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的4-取代衍生物的行为和5-羟色胺受体特性。

  摘要：

  研究了1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（2,5-DMA）的一系列4-取代衍生物的5-羟色胺（5-HT）受体亲和力和行为（歧视性刺激）特性。在4-位的取代基包括H，OMe，OEt，Me，Et，F，Br，I和NO 2。这些功能的取代亲脂性（pi值）似乎对5-HT受体亲和力或行为活性影响最小。先前在人体研究中发现最有效的那些衍生物对5-HT受体具有显着的亲和力。此外，当使用受过训练从盐水中区分（+/-）-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）的大鼠时，发现在施用4-取代基后会发生泛化2,5-DMA衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00352a013

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EXCIVA UG HAFTUNGSBESCHRAENKT

  公开号：WO2018039642A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compounds of formula I, (I) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, halogenated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N- oxides thereof, or a combination thereof, processes and intermediates for preparation thereof, compositions thereof, and uses thereof, are provided. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a compound of Formula II: (IIa) (IIb) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, or a combination thereof. Compositions and methods for improving the efficacy of DEX, or providing beneficial pharmacokinetic effects to DEX, comprising co-administering a compound of formula I or SARPO, and a compound of Formula II or DEX to a subject in need thereof, and dosage forms, drug delivery systems, methods of treatment thereof.

  提供具有公式I的化合物(I)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、卤化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合，以及它们的制备过程和中间体、组合物和使用方法。包含公式I化合物的药物组合物以及公式II的化合物(IIa) (IIb)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合。包含共给予需要该物质的受试者公式I化合物或SARPO和公式II化合物或DEX的DEX效能改进或提供DEX有益药代动力学效果的组合物和方法，以及剂量形式、药物传递系统、治疗方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING EPILEPSY<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020243349A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Provided, inter alia, are methods and compositions for treating epilepsy. In one aspect, provided herein is a method of selecting a compound for treating epilepsy, said method includes, contacting a test compound with 5-hydroxytryptamine-2B receptor (5-HT2B), and measuring the 5-HT2B agonistic activity of the test compound. In another aspect, provided herein is a method of treating an epilepsy in a subject in need thereof. The method includes administering to said subject an effective amount of a 5-HT2B specific receptor agonist.

  提供了治疗癫痫的方法和组合物。在一个方面，本文提供了一种选择治疗癫痫化合物的方法，该方法包括将测试化合物与5-羟色胺-2B受体（5-HT2B）接触，并测量测试化合物的5-HT2B激动活性。在另一个方面，本文提供了一种治疗患有癫痫的受试者的方法。该方法包括向该受试者施用有效量的5-HT2B特异性受体激动剂。
• SUBSTITUTED UREAS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080280886A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed herein are urea-based 5-HT receptor modulators, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of 5-HT receptor-mediated disorders.

  本文披露了基于尿素的5-HT受体调节剂，其药用盐及前药，其化学合成方法，以及这些化合物在治疗和/或管理5-HT受体介导的疾病中的医学用途。
• INDOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS DUAL 5-HT2A AND 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Adamed sp. z o.o.

  公开号：EP3530651A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  The invention relates to new 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indoles and 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles represented by formula (I), wherein all symbols and variables are as defined in the description. The compounds can find use in a method of prevention and/or treatment of diseases selected from the group consisting of Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Levy body dementia, dementia-related psychosis, schizophrenia, delusional syndromes and other psychotic conditions related and not related to taking psychoactive substances, depression, anxiety disorders of various aetiology, sleep disorders of various aetiology.

  该发明涉及新的4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-吲哚和4-(哌嗪-1-基)-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑，其化学式如下所示（I），其中所有符号和变量的定义如描述中所示。这些化合物可用于预防和/或治疗从阿尔茨海默病、帕金森病、莱文体痴呆、与痴呆相关的精神病、精神分裂症、妄想综合征以及与服用精神活性物质有关和无关的其他精神病症状、抑郁症、不同病因的焦虑症和不同病因的睡眠障碍等疾病的预防和/或治疗方法中。
• Dopamine analog amide
  申请人：——

  公开号：US20010056116A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The invention involves the formation of a prodrug from a fatty acid carrier and a neuroactive drug. The prodrug is stable in the environment of both the stomach and the bloodstream and may be delivered by ingestion. The prodrug passes readily through the blood brain barrier. Once in the central nervous system, the prodrug is hydrolyzed into the fatty acid carrier and the drug to release the drug. In a preferred embodiment, the carrier is 4, 7, 10, 13, 16, 19 docosahexa-enoic acid and the drug is dopamine. Both are normal components of the central nervous system. The covalent bond between the drug and the carrier preferably is an amide bond, which bond may survive the conditions in the stomach. Thus, the prodrug may be ingested and will not be hydrolyzed completely into the carrier molecule and drug molecule in the stomach.

  该发明涉及使用脂肪酸载体和神经活性药物形成前药。该前药在胃和血液流动环境中稳定，并可通过口服递送。该前药容易穿过血脑屏障。一旦进入中枢神经系统，前药被水解成脂肪酸载体和药物以释放药物。在首选实施方式中，载体是4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸，药物是多巴胺。两者都是中枢神经系统的正常成分。药物和载体之间的共价键通常是酰胺键，这种键可以在胃的条件下存活。因此，前药可以被摄入，并且不会在胃中完全水解成载体分子和药物分子。