3-Methoxymethyl-naphthalen-1-ol | 82517-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methoxymethyl-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-(Methoxymethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 82517-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XCLLQHPHASSDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxymethyl-naphthalen-1-ol 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diazo-3-(methoxymethyl)naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环加成反应：2,3-二氢萘-1,4-二恶英衍生物的合成

  摘要：

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151853
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚] 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Methoxymethyl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2

文献信息

• Picosecond Optical Grating Calorimetry of Diradicals: Singlet-Triplet Separation in m-Naphthoquinomethane
  作者：M. I. Khan、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1021/ja00101a081

  日期：1994.11