2,2'-[(5-甲基嘧啶-4,6-二基)二(苯-4,1-二基硫烷二基)]二(N,N-二甲基乙胺) | 113393-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,2'-[(5-甲基嘧啶-4,6-二基)二(苯-4,1-二基硫烷二基)]二(N,N-二甲基乙胺)
• 英文名称: 4,6-bis<4'-<<2''-(dimethylamino)ethyl>thio>phenyl>-5-methylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-Bis(4'-((2''-(dimethylamino)ethyl)thio)phenyl)-5-methylpyrimidine；2-[4-[6-[4-[2-(dimethylamino)ethylsulfanyl]phenyl]-5-methylpyrimidin-4-yl]phenyl]sulfanyl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 113393-76-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄S₂
• 分子量: 452.688
• InChiKey: TWJUYELWUWEQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基嘧啶 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,2'-[(5-甲基嘧啶-4,6-二基)二(苯-4,1-二基硫烷二基)]二(N,N-二甲基乙胺)
  参考文献：
  名称：

  未融合的芳香族阳离子与 DNA 的结合。分子扭曲对插层的影响

  摘要：

  一种新型嵌入剂 1 及其非嵌入类似物 2 都围绕连接芳环的扭转键扭曲。光谱方法和 MM2 计算表明，溶液中 2 的扭曲明显大于 1（48° 对 MM2 的 25°）。X射线晶体学分析表明，1中两个苯基-嘧啶平面交叉点的扭转角为10°和19°。1的DNA结合常数与其他强嵌入剂的DNA结合常数相似，粘度测定、流动二色性和核磁共振实验（1 的不可交换质子、亚氨基质子和复合物中 DNA 的 31P 光谱）表明 1 通过嵌入与 DNA 结合。2 的结合常数小于 1，粘度、二色性和 NMR 实验表明 2 不嵌入。1、结构 具有扭曲的芳香系统和末端基本功能，类似于许多凹槽结合化合物，因此出乎意料的是 1 与 DNA 形成了强大的嵌入复合物。1 的扭曲可以补充或增强 DNA 碱基对的固有螺旋桨扭曲以允许嵌入。分子力学方法在六聚体 d(TACGTA) 的 CG 嵌入位点定位了两个潜在的低能嵌入构象 1。以动力学为由拒绝在每个

  DOI：

  10.1021/ja00233a003

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID INTERACTING UNFUSED HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1989011279A1

  公开（公告）日：1989-11-30

  (EN) The compounds of the present invention are derivatized unfused heteropolycyclic compounds, primarily heterotricyclic compounds, formed by replacing the halogen atoms adjacent to diazine ring nitrogens or the benzylic halogenin 2,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]pyridine with one of a variety of common nucleophiles such as the hydroxide ion, alkoxides, mercaptides, and amines. These compounds interact with nucleic acids, thereby inhibiting translation and interfering with viral replication processes, such as the replication of HIV, the virus believed to cause AIDS. The preferred compounds at this time are 2,6-bis[4'-[(dimethylamino)methyl]phenyl]pyridine (DH-23); 4,6-bis[4'-[[2''-(dimethylamino)ethyl]thio]phenyl]-5-methylpyrimidine (LS-22); N-[2''-(dimethylamino)ethyl]-4-(benzo[b]thiophen-2'-yl)quinazolin-2-amine (M-116); N,N-bis(2''''-hydroxyethyl)-2-[[4'-(benzo[b]thiopen-2''-yl)-6'-(thien-2'''-yl)pyrimidin-2'-yl]oxy]ethylamine (DH-42); bis-4,6-[4'-[[2''-(dimethylamino)ethyl]thio]phenyl]pyrimidine (LS-20); 1-methyl-4-[2'-[[4''-(naphth-2'''-yl) quinazolin-2''-yl]thio]ethyl]piperazine (M-69); N,N-bis-(2'-hydroxyethyl)-4,6-bis(thien-2''-yl)pyrimidin-2-amine (M-103); N,N-bis(2'-hydroxyethyl)-2-[[4'',6''-bis(thien-2'''-yl)pyrimidine-2''yl]oxy]ethylamine (M-105); and 4-[3'-[[2''-(dimethylamino)ethyl]thio]phenyl]-2-[[2'''-(dimethylamino)ethyl]thio] pyrimidine (DH-19). Advantages of these compounds include low cost and ease of manufacture.(FR) Les composés de la présente invention sont des composés hétéropolycycliques non fusionnés dérivés, essentiellement des composés hétérotricycliques, formés en remplaçant les atomes d'halogène adjacents aux atomes d'azote de l'anneau diazine ou l'halogénine benzylique 2,6-bis[4-(bromométhyle)phényle]pyridine avec un nucléophile d'une variété de nucléophiles communs tels que l'ion hydroxyde, des alcoxydes, des mercaptides et des amines. Ces composés ont une interaction avec des acides nucléiques, inhibant ainsi la translation et interférant avec des procédés de réplication virale, tels que la réplication de HIV, le virus provoquant le SIDA. Les composés préférés sont 2,6-bis[4'-[diméthylamino]méthyle]phényle]pyridine (DH-23); 4,6-bis[4'-[[2''-(diméthylamino)éthyle]thio]phényle]-5-méthylpyrimidine (LS-22); N-[2''-(diméthylamino)éthyle]-4-(benzo[b]thiophène-2'-yle)quinazoline-2-amine (M-116); N,N-bis(2''''-hydroxyéthyle)-2-[[4'-(benzo[b]thiophène-2''-yle)-6'-(thiène-2'''-yl)pyrimidine-2'-yle]oxy]éthylamine (DH-42); bis-4,6-[4'-[[2''-(diméthylamino)éthyle]thio]phényle]pyrimidine (LS-20); 1-méthyle-4-[2'-[[4''-(naphth-2'''-yle) quinazoline-2''-yle]thio]éthyle]pipérazine (M-69); N,N-bis-(2'-hydroxyéthyle)-4,6-bis(thiène-2''-yle)pyrimidine-2-amine (M-103); N,N-bis(2'-hydroxyéthyle)-2-[[4'',6''-bis(thiène-2'''-yle)pyrimidine-2''yle]oxy]éthylamine (M-105); et 4-[3'-[[2''-(diméthylamino)éthyle]thio]phényle]-2-[[2'''-(diméthylamino)éthyle]thio] pyrimidine (DH-19). Ces composés sont avantageux car ils sont peu coûteux et faciles à produire.
• Binding of unfused aromatic cations to DNA. The influence of molecular twist on intercalation
  作者：W. David. Wilson、Lucjan. Strekowski、Farial A. Tanious、Rebecca A. Watson、Jerzy L. Mokrosz、Alewtina. Strekowska、Gordon D. Webster、Stephen. Neidle

  DOI：10.1021/ja00233a003

  日期：1988.12

  1 (48° versus 25° from MM2) in solution. X-ray crystallographic analysis indicates that the torsional angles are 10° and 19° for the two phenyl-pyrimidine plane intersections in 1. The DNA binding constant for 1 is similar to those for other strong intercalators, and viscometric, flow dichroism, and NMR experiments (nonexchangeable protons of 1, imino proton, and 31P spectra of DNA in the complex) indicate

  一种新型嵌入剂 1 及其非嵌入类似物 2 都围绕连接芳环的扭转键扭曲。光谱方法和 MM2 计算表明，溶液中 2 的扭曲明显大于 1（48° 对 MM2 的 25°）。X射线晶体学分析表明，1中两个苯基-嘧啶平面交叉点的扭转角为10°和19°。1的DNA结合常数与其他强嵌入剂的DNA结合常数相似，粘度测定、流动二色性和核磁共振实验（1 的不可交换质子、亚氨基质子和复合物中 DNA 的 31P 光谱）表明 1 通过嵌入与 DNA 结合。2 的结合常数小于 1，粘度、二色性和 NMR 实验表明 2 不嵌入。1、结构 具有扭曲的芳香系统和末端基本功能，类似于许多凹槽结合化合物，因此出乎意料的是 1 与 DNA 形成了强大的嵌入复合物。1 的扭曲可以补充或增强 DNA 碱基对的固有螺旋桨扭曲以允许嵌入。分子力学方法在六聚体 d(TACGTA) 的 CG 嵌入位点定位了两个潜在的低能嵌入构象 1。以动力学为由拒绝在每个