4-iodo-N-((S)-3,7-dimethyloctyl)benzamide | 1315124-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-((S)-3,7-dimethyloctyl)benzamide
• 英文别名: N-((S)-3,7-dimethyloctyl)-4-iodobenzamide
• CAS: 1315124-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₆INO
• 分子量: 387.304
• InChiKey: FBPLPZWRZKKWKR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-((S)-3,7-dimethyloctyl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,4'-((5-((4-((3,7-dimethyloctyl)carbamoyl)phenyl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(N-decylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  基于 OPE 的 Discotics 手性超分子组织的结构规则：螺旋性的诱导和手性的放大

  摘要：

  系统研究了调节基于低聚（亚苯基乙炔）（OPE）的盘状物质的手性超分子组织的结构规则。本研究基于两个不同系列的三角形 OPE 的手光学特性。它们中的第一个由基于 OPE 的三酰胺组成，具有可变数量的手性侧链（化合物 1），这些侧链遵循协作机制自组装。用这些去对称化的三酰胺进行的 CD 实验表明，只有一个立体中心就足以实现具有首选旋向性的螺旋组织。然而，随着外围侧链的立体中心数量的减少，放大手性的能力会降低。第二个系列由三角形 OPE 构成，具有可变数量的醚和酰胺官能团以及所有外围链（化合物 2）的立体中心的恒定绝对构型。正如相应的 CD 研究所证明的那样，这些化合物不会自组装成螺旋聚集体。已经研究了在两个系列的一些组分的混合物中观察到的手性放大。手性三酰胺 1d 与手性但非螺旋的 2b 或 2c 的组合不会产生手性的放大，这很可能是由于两种组分的立体中心之间的不匹配。然而，非手性三酰胺 1a

  DOI：

  10.1021/ja210443m
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 (S)-3,7-dimethyloctylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以57%的产率得到4-iodo-N-((S)-3,7-dimethyloctyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于C3对称OPE的三酰胺中的合作性超分子聚合和手性放大

  摘要：

  军士和士兵的实验表明，手性的放大将由基于OPE的三酰胺形成的螺旋柱的外消旋混合物转变为对映体富集的螺旋结构（参见方案）。通过理论计算和温度研究了三酰胺的协同超分子聚合。依赖的UV / Vis和CD实验。

  DOI：

  10.1002/chem.201100898

文献信息

• Supramolecular Block Copolymers from Tricarboxamides. Biasing Co‐assembly by the Incorporation of Pyridine Rings
  作者：Lucía López‐Gandul、Adrián Morón‐Blanco、Fátima García、L. Luis Sánchez

  DOI：10.1002/anie.202308749

  日期：2023.9.11

  The synthesis of a series of triangular‐shaped tricarboxamides endowed with three picoline or nicotine units (compounds 2 and 3, respectively) or just one nicotine unit (compound 4) is reported, and their self‐assembling features investigated. The pyridine rings make compounds 2–4 electronically complementary with our previously reported oligo(phenylene ethynylene)tricarboxamides (OPE‐TA) 1 to form supramolecular copolymers. C₃‐symmetric tricarboxamide 2 forms highly stable intramolecular five‐membered pseudocycles that impede its supramolecular polymerization into poly‐2 and the co‐assembly with 1 to yield copolymer poly‐1‐co‐2. On the other hand, C₃‐symmetric tricarboxamide 3 readily forms poly‐3 with great stability but unable to form helical supramolecular polymers despite the presence of the peripheral chiral side chains. The copolymer poly‐1‐co‐3 can only be obtained by a previous complete disassembly of the constitutive homopolymers in CHCl₃. Helical poly‐1‐co‐3 arises in a process involving the transfer of the helicity from racemic poly‐1 to poly‐3, and the amplification of asymmetry from chiral poly‐3 to poly‐1. Importantly, C_2v‐symmetric 4, endowed with only one nicotinamide moiety and three chiral side chains, self‐assembles into a P‐type helical supramolecular polymer (poly‐4) in a thermodynamically controlled cooperative process. The combination of poly‐1 and poly‐4 generates chiral supramolecular copolymer poly‐1‐co‐4, whose blocky microstructure has been investigated by applying the previously reported supramolecular copolymerization model.

  摘要 报告合成了一系列具有三个吡啶或烟碱单元（分别为化合物 2 和 3）或只有一个烟碱单元（化合物 4）的三角形三羧酰胺，并研究了它们的自组装特征。吡啶环使化合物 2-4 与我们之前报道的低聚（苯乙炔基）三羧酰胺（OPE-TA）1 具有电子互补性，可形成超分子共聚物。C3 对称三甲酰胺 2 形成高度稳定的分子内五元假环，阻碍其超分子聚合成聚合物-2，并与 1 共同组装生成共聚物聚合物-1-co-2。另一方面，C3-对称三甲酰胺 3 很容易形成聚-3，而且非常稳定，但尽管存在外周手性侧链，却无法形成螺旋超分子聚合物。只有在 CHCl3 中完全分解构成均聚物，才能得到共聚物 poly-1-co-3。外消旋多聚物-1 的螺旋性转移到多聚物-3，手性多聚物-3 的不对称性放大到多聚物-1，螺旋多聚物-1-co-3 就这样产生了。重要的是，只有一个烟酰胺分子和三个手性侧链的 C2v 对称 4 在热力学控制的合作过程中自组装成 P 型螺旋超分子聚合物（poly-4）。聚-1 和聚-4 的结合生成了手性超分子共聚物聚-1-co-4，通过应用之前报道的超分子共聚模型对其块状微观结构进行了研究。