tert-butyl 3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)butan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1019691-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)butan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1019691-92-9
• 化学式: C₄₆H₄₆N₄O₆S
• 分子量: 782.96
• InChiKey: QDJQDIWAOZOLKO-YDAXCOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)butan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C-末端肽α-酮酸的立体保留合成和化学选择性酰胺形成连接

  摘要：

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。

  DOI：

  10.1021/ja800053t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-amino-3-oxo-5-phenyl-2-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)pentanenitrile 2,2,2-trifluoroacetate 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 3-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)butan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-末端肽α-酮酸的立体保留合成和化学选择性酰胺形成连接

  摘要：

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。

  DOI：

  10.1021/ja800053t