2,6-dimethoxy-4-(2-phenylethyl)benzaldehyde | 289472-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-(2-phenylethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4-phenethylbenzaldehyde
• CAS: 289472-07-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UDYJOJDQERZKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-(2-phenylethyl)benzaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methoxy-3-methyl-8-(2-phenylethyl)-2,5-dihydro-1-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  A new preparation of 2,5-dihydro-1-benzoxepins using Mitsunobu cyclization, and the synthesis of natural radulanins

  摘要：

  Mitsunobu cyclization of o-[4-hydroxy-3-methyl-2(Z)-butenyl]pheno 2a effected selective seven-membered cyclization to give 3-methyl-2,5-dihydro-1-benoxepin la. Using this procedure, natural radulanin A and radulanin A methyl ether were synthesized effectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00676-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,6-dimethoxy-4-(2-phenylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称自由基双环化用于三环苯并二氢吡喃酮和稠合环丙烷苯并二氢吡喃的立体选择性构建

  摘要：

  通过金属自由基催化（MRC）开发了不对称自由基双环化过程，以立体选择性地构建手性色满酮和带有稠合环丙烷的色满。通过优化通用的D 2 -对称手性酰胺卟啉配体平台，Co(II)-金属自由基体系可以在温和条件下均裂活化含有不同烯烃官能团的重氮丙二酸酯和α-芳基重氮甲烷，实现有效的自由基双环化，产生环丙烷稠合的三环色满酮和苯并二氢吡喃的产率很高，并且对非对映选择性和对映选择性都有出色的控制。结合计算和实验研究，包括关键自由基中间体的电子顺磁共振（EPR）检测和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）捕获，揭示了潜在逐步自由基机制的工作细节Co(II) 催化的双环化过程。这两种催化自由基过程为立体选择性构建有价值的环丙烷稠合色满酮和色满以及新生成的连续立体中心提供了有效的合成工具。作为合成应用的具体展示，Co(II)催化的自由基双环化已被用作天然产物(+)-Radulanin J的首次不对称全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01618

文献信息

• Synthesis of Two Naturally Occurring 3-Methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin Carboxylic Acids
  作者：Seiji Yamaguchi、Nao Tsuchida、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1021/jo050550l

  日期：2005.9.1

  Two naturally occurring 3-methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin carboxylic acids, 6-hydroxy-3-methyl-8-(phenylethyl)-2,5-dihydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid (radulanin E) (1) and 9-hydroxy-3-methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin-7-carboxylic acid (2), were synthesized using Stille coupling followed by Mitsunobu cyclization.

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸，6-羟基-3-甲基-8-（苯乙基）-2,5-二氢-1-苯并二甲苯胺-9-羧酸（鲁丹宁E ）（1）和9-羟基-3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲基-7-羧酸（2）的合成方法是使用Stille偶联，然后进行Mitsunobu环化。