Methyl-2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-(S)-2-oxazolin-4-carboxylat | 58202-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-(S)-2-oxazolin-4-carboxylat
• 英文别名: (S)-2-((S)-1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (4S)-2-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 58202-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: RTUWJJRJNPUJGO-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-(S)-2-oxazolin-4-carboxylat 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YONETANI K.; HIROTSU Y.; SHIBA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 11, 3302-3305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-serine methyl ester 在 ammonium molybdate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Methyl-2-(1-Benzyloxycarbonylaminoaethyl)-(S)-2-oxazolin-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  钼（VI）含氧化合物催化丝氨酸，苏氨酸和半胱氨酸残基的脱水环化

  摘要：

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.074

文献信息

• Molybdenum Oxides as Highly Effective Dehydrative Cyclization Catalysts for the Synthesis of Oxazolines and Thiazolines
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol050543j

  日期：2005.5.1

  In the presence of molybdenum oxide the dehydrative cyclization of N-acylserines, N-acylthreonines, and N-acylcysteines can be carried out under Dean-Stark conditions in toluene to give oxazolines and thiazolines. The ammonium salts (NH(4))(6)Mo(7)O(24).4H(2)O and (NH(4))(2)MoO(4) have excellent catalytic activities for the dehydrative cyclization of serine and threonine derivatives, and the acetylacetonate

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。
• Racemization of Amino Acid Residues Fused in Thiazoline, Oxazoline, and Imidazoline Rings
  作者：Ken Yonetani、Yoshihiro Hirotsu、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.48.3302

  日期：1975.11

  -imidazoline (IV). A racemization rate of the alanine residue was measured from an optical rotation of 2,4-dinitrophenyl derivative obtained from the acid hydrolyzate and from hydrogen-deuterium exchange reaction at α-carbon atom. All these compounds were found to be racemized very easily particularly in the presence of proton source. From the experimental results, a plausible mechanism for racemization

  为研究噻唑啉、恶唑啉或咪唑啉环的外次次甲基碳原子的外消旋化，从氨基酸亚氨基醚合成了以下四种化合物：2-(1-苄氧羰基氨基乙基)-2-噻唑啉(I)、甲基2- (1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-thiazoline-4-carboxylate (II)、2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-oxazoline-4-carboxylate (III) 和 2-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-imidazoline (四）。丙氨酸残基的外消旋化率由酸水解产物的2,4-二硝基苯基衍生物的旋光度和α-碳原子的氢-氘交换反应测定。发现所有这些化合物都非常容易外消旋化，尤其是在质子源的存在下。从实验结果来看，