(Z)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethylidene-Δ^α,β-butenolide | 148628-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethylidene-Δ^α,β-butenolide
• 英文别名: methyl (2Z)-(3-anilino-5-oxo-2(5H)-furanylidene)(cyano)ethanoate；methyl (2Z)-2-(3-anilino-5-oxofuran-2-ylidene)-2-cyanoacetate
• CAS: 148628-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: ZVDBFANNUARSND-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethylidene-Δ^α,β-butenolide 在 acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (RS,SR)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethyl-γ-ethoxy-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of alkylidenebutenolides via thermal rearrangement of benzisoxazolequinones

  摘要：

  Benzisoxazolequinones 1 readily accesible from 2-carboxy-1,4-hydroquinone undergo thermic induced highly stereoselective rearrangement in solution to produce quantitatively gamma-cyanomethylidenebutenolides 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93566-4
• 作为产物：
  描述：

  5-anilino-3-methoxy<2,1>benzisoxazole-4,7-quinone 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.7h， 以85%的产率得到(Z)-β-Anilino-γ-cyanocarbomethoxymethylidene-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑和萘并恶唑醌在溶液和固态中的热重排。立体选择性合成γ-氰基亚甲基丁烯内酯。

  摘要：

  易获得的苯并异恶唑醌1在溶液中经历热诱导的高度立体选择性重排，从而定量提供γ-氰基亚甲基丁烯化物3。该转化可以通过形成乙烯基亚硝基中间体4来解释，该乙烯基中间体经历分子内酸催化的重排。在迈克尔加成反应中，化合物3容易与醇反应。另一方面，苯并异恶唑醌1和萘并恶唑醌2在固态下进行分子间热重排，从而在这种情况下分别给出相应的N-甲基异恶唑酮醌20和11作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80370-7

文献信息

• Thermal rearrangement of benzisoxazole- and naphthisoxazolequinones in solution and in the solid state. Stereoselective synthesis of γ-cyanomethylidenebutenolides.
  作者：M.Victoria Martínez-Díaz、Salomé Rodríguez-Morgade、Wolfram Schäfer、Tomás Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80370-7

  日期：1993.3

  accessible benzisoxazolequinones 1 undergo thermal induced highly stereoselective rearrangement in solution to afford quantitatively γ-cyanomethylidenebutenolides 3. The transformation can be explained by the formation of a vinylogous nitrene intermediate 4, which undergoes an intramolecular acid-catalysed rearrangement. Compounds 3 react easily with alcohols in Michael addition. On the other hand,

  易获得的苯并异恶唑醌1在溶液中经历热诱导的高度立体选择性重排，从而定量提供γ-氰基亚甲基丁烯化物3。该转化可以通过形成乙烯基亚硝基中间体4来解释，该乙烯基中间体经历分子内酸催化的重排。在迈克尔加成反应中，化合物3容易与醇反应。另一方面，苯并异恶唑醌1和萘并恶唑醌2在固态下进行分子间热重排，从而在这种情况下分别给出相应的N-甲基异恶唑酮醌20和11作为主要产物。
• Stereoselective synthesis of functionalized butenolides by the photochemical rearrangement of [2,1]benzisoxazolequinone derivatives
  作者：Diego Armesto、Salomé Rodríguez-Morgade、María J. Ortiz、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00058-6

  日期：1997.3

  On direct irradiation 3-alkoxy[2,1]benzisoxazolequinones 1a, 1b, 1c, 1e and 3-N-N-dimethylamino[2,1]benzisoxazolequinone1d undergo rearrangement to the corresponding γ-cyano alkylidenebutenolides 3 in high yield. The reaction is highly stereoselective for compounds 1a, 1b, 1c, and 1d yielding the corresponding Z-butenolides 3 as the only stereoisomer. A mechanism involving triplet nitrene intermediates

  在直接辐射下，3-烷氧基[2，1]苯并恶唑啉酮1a，1b，1c，1e和3- N - N-二甲基氨基[2，1]苯并恶唑啉醌1d以高收率重排成相应的γ-氰基亚烷基丁烯内酯3。该反应对于化合物1a，1b，1c和1d具有高度立体选择性，产生相应的Z-丁烯内酯3作为唯一的立体异构体。提出了涉及三线态氮烯中间体的反应机理。
• A facile synthesis of alkylidenebutenolides via thermal rearrangement of benzisoxazolequinones
  作者：Tomás Torres、Wolfram Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93566-4

  日期：1991.10

  Benzisoxazolequinones 1 readily accesible from 2-carboxy-1,4-hydroquinone undergo thermic induced highly stereoselective rearrangement in solution to produce quantitatively gamma-cyanomethylidenebutenolides 2.