24F2-1,25(OH)2-D3 | 72696-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24F2-1,25(OH)2-D3
• 英文别名: 24,24-difluoro-1α,25-dihydroxycholecalciferol；1α,25-Dihydroxy-24,24-difluorocholecalciferol；[1α,3β,5Z,7E]-24,24-difluoro-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-1,3,25-triol；24,24-difluoro-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3/24,24-difluoro-1alpha,25-dihydroxycholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-5,5-difluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 72696-49-2
• 化学式: C₂₇H₄₂F₂O₃
• 分子量: 452.625
• InChiKey: PQKFUDVFSOEHDQ-ZPURXJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pregna-5,17(20)-diene 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.46h， 生成 24F2-1,25(OH)2-D3
  参考文献：
  名称：

  An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1120

文献信息

• An Improved Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 from Readily Available Vitamin D2.
  作者：Kaori ANDO、Fumiaki KOIKE、Fumihiro KONDO、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.189

  日期：——

  An improved synthesis of a highly potent vitamin D3 analog, 24, 24-difluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1b)has been accomplished via vitamin D2-SO2 adducts. The introduction of fluorine atoms was performed by treating the α-keto ester (11) with diethylaminosulfur trifluoride. The total yield was 12.5% from inexpensive vitamin D2 in 11 steps. This sequence is sufficiently straightforward to be conducted on a gram scale.

  通过维生素D2-SO2加合物，完成了一种高效能维生素D3类似物24, 24-二氟-1α, 25-二羟基维生素D3 (1b) 的改进合成。引入氟原子的过程是通过用二乙胺硫三氟化物处理α-酮酯（11）来实现的。该方法从廉价的维生素D2中在11个步骤中获得了12.5%的总产率。这一序列简单明了，足以在克级规模上进行。
• Synthesis of 24,24-difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：SACHIKO YAMADA、MASAYUKI OHMORI、HIROAKI TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.27.3196

  日期：——

  24, 24-Difluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) has been synthesized from 24, 24-difluoro-5β-cholestane-3α, 25-diol (2) as an antimetabolic analogue of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 to study the role of the 24-hydroxylation in the metabolism of vitamin D3.

  24, 24-二氟-1α, 25-二羟基维生素 D3 (1) 由 24, 24-二氟-5β-胆甾烷-3α, 25-二醇 (2) 合成，作为 1α, 25-二羟基维生素 D3 的抗代谢类似物，用于研究 24- 羟基化在维生素 D3 代谢中的作用。
• Process for the preparation of 24,24-difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04421690A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  The present invention relates to a process and intermediates for the preparation of 24,24-difluoro-1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol from the readily-available 1.alpha.,3.beta.-dihydroxyandrost-5-en-17-one which is made by a known microbiological process from 3.beta.-hydroxyandrost-5-en-17-one [R. M. Dodson, A. H. Goldkamp and R. D. Muir, J. Amer. Chem. Soc. 82 4026 (1960)].

  本发明涉及一种从易得的1α，3β-二羟基雄烯酮制备24,24-二氟-1α，25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体，该1α，3β-二羟基雄烯酮是通过已知的微生物学过程从3β-羟基雄烯酮制备的【R. M. Dodson，A. H. Goldkamp和R. D. Muir，J. Amer. Chem. Soc. 82 4026（1960）】。
• Verwendung eines Cholecalciferolderivates
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094644A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  Die Verwendung des 24,24-Difluor-1a-25-dihydroxy- cholecalciferols zur Behandlung der Osteoporose oder zur praventiven Behandlung des Milchfiebers und entsprechende Präparate.

  使用 24,24-二氟-1a-25-二羟基-胆钙化醇治疗骨质疏松症或预防性治疗牛奶热及相应制剂。
• Pharmaceutical composition for external use containing active type vitam D3
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0177920A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  A pharmaceutical composition for external application to the skin of a warm-blooded animal comprising (A) a pharmaceutically effective amount of an active-type vitamin D3, and (B) a substantially water-free carrier containing the active-type vitamin D3 dissolved or uniformly dispersed therein.

  一种用于温血动物皮肤外用的药物组合物，包括 (A) 有效药用量的活性型维生素 D3，和 (B) 基本不含水的载体，其中含有溶解或均匀分散的活性型维生素 D3。