6-benzyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol | 139201-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-benzyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol
• 英文别名: 6-Benzyl-2-phenethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol；6-benzyl-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 139201-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: MEEHBALLVBFVDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-phenylethyl)benzofuran 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 lithium hydride 、 borane tert-butylamine 、 丙酸 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 苯硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-benzyl-2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019