2-(4-Oxothian-3-yl)acetic acid | 139120-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-Oxothian-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-oxothian-3-yl)acetic acid
• CAS: 139120-82-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: JFGCNKBCYSISLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Oxothian-3-yl)acetic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-(4-oxothian-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对映体对4-氧代-3-四氢硫代吡喃基乙酸酯的对映选择性还原及其在光学纯形式前列腺素中间体的合成中的应用

  摘要：

  Bakers' yeast reduction of 4-oxo-3-tetrahydrothiopyranylacetates proceeds with high enantioselectivity, leading to optically pure diastereomeric alcohols. The synthetic utility of the present reaction is demonstrated in an expedient synthesis of (-)-(1S,2S,3S,4R)-3,4-epoxy-2-hydroxyethylcyclopentan-1-ol, a useful prostaglandin intermediate, in optically pure form using the Ramberg-Baecklund reaction as a key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85038-7
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 2-(4-Oxothian-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对映体对4-氧代-3-四氢硫代吡喃基乙酸酯的对映选择性还原及其在光学纯形式前列腺素中间体的合成中的应用

  摘要：

  Bakers' yeast reduction of 4-oxo-3-tetrahydrothiopyranylacetates proceeds with high enantioselectivity, leading to optically pure diastereomeric alcohols. The synthetic utility of the present reaction is demonstrated in an expedient synthesis of (-)-(1S,2S,3S,4R)-3,4-epoxy-2-hydroxyethylcyclopentan-1-ol, a useful prostaglandin intermediate, in optically pure form using the Ramberg-Baecklund reaction as a key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85038-7