5-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl] Ivermectin B1 Monosaccharide | 134506-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl] Ivermectin B1 Monosaccharide
• 英文别名: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-hydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 134506-66-4
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₁Si
• 分子量: 845.199
• InChiKey: WEFRRBUYJDSVNU-YDOUAQGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  131.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl] Ivermectin B1 Monosaccharide 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的合成类似物及其生物活性评价

  摘要：

  摘要通过对C 5 -OH基团的选择性保护，从伊维菌素苷元和伊维菌素单糖中合成了8个新的13-O-氨基羰基伊维菌素苷元和4'-O-氨基羰基伊维菌素单糖。评估了它们对蜘蛛螨（Tetranychus cinnabarinus），蚜虫（Aphis fabae）和球形粘虫（Mythimma sepatara）的生物活性。它们的结构通过1 H NMR，MS证实。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.035
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 22,23-Dihydroavermectin B_1a monosaccharide 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83.6%的产率得到5-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl] Ivermectin B1 Monosaccharide
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的合成类似物及其生物活性评价

  摘要：

  摘要通过对C 5 -OH基团的选择性保护，从伊维菌素苷元和伊维菌素单糖中合成了8个新的13-O-氨基羰基伊维菌素苷元和4'-O-氨基羰基伊维菌素单糖。评估了它们对蜘蛛螨（Tetranychus cinnabarinus），蚜虫（Aphis fabae）和球形粘虫（Mythimma sepatara）的生物活性。它们的结构通过1 H NMR，MS证实。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.035

文献信息

• Rapid Exploration of Novel Anthelmintic Agents from Alkyne-Bearing Avermectin Derivatives via Click Chemistry
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tomoyasu Hirose、Akari Ikeda、Ayumi Tsutsui、Satoshi Ōmura

  DOI：10.3987/com-19-s(f)18

  日期：——

  We applied copper-catalyzed 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole formation, a major connective reaction in "Click Chemistry", to synthesize novel avermectin derivatives. Among the synthetic triazole-containing avermectins, the 4-hydroxybutyltriazole derivative (3a) was found to demonstrate notable antinematodal activity against ivermectin-resistant Trichinella spiralis in vitro. Furthermore, a new compound (3a) also exhibited strong antinematode properties against ivermectin-resistant Haemonchus contortus in sheep following oral administration.