3-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one | 193406-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 193406-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: OARINDURVVFBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法及其产物

  摘要：

  本发明公开了一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法，采用特定的催化剂，以环外共轭的化合物为底物制备得到了手性二氢异黄酮化合物，该方法简便易行，适于大规模的工业生产，具有推广价值。

  公开号：

  CN111574487B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors

  摘要：

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。

  DOI：

  10.1039/c5ra02576a

文献信息

• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• Stereodivergently asymmetric synthesis of chiral phosphorus compounds by synergistic combination of ion-pair catalyst and base
  作者：Hui-Lin Hu、Xiaoyu Ren、Jiajia He、Lixiang Zhu、Siqiang Fang、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1007/s11426-022-1337-3

  日期：2022.12

  accessing to chiral phosphorus compounds bearing two adjacent chiral centers particularly containing an acidic protonated enantioenriched carbon atom, having broad functional group compatibility in both dynamic and thermodynamic processes under mild reaction conditions. Two keys for the success in constructing these stereoisomers with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivities were contained:

  通过立体发散构造具有相邻多立体中心的设计产品一个给定的反应，对绝对和相对构型都有很好的控制，是不对称催化的主要障碍之一。在这里，我们报告了一种精确的立体发散不对称方案，通过将鏻参与的离子对催化和碱的协同组合来获得具有两个相邻手性中心的手性磷化合物，特别是含有酸性质子化对映体富集碳原子，在两种动态中具有广泛的官能团相容性温和反应条件下的热力学过程。成功构建这些具有高水平区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体异构体的两个关键是：首先，半封闭空腔的双功能鏻盐催化剂实现了提供动态产品的精确立体控制；其次，加合物从动态到热力学的容易立体定向转化是由非手性碱引发的。所有四种立体异构体都可以很容易地以高产率获得，即使在克级规模上也能保持出色的立体选择性，这说明了这种协同催化方法在有机合成中的潜力。此外，包括密度泛函理论 (DFT) 计算和控制实验在内的机理研究提供了对该机理的深入了解。所有四种立体异
• Activity against Mycobacterium tuberculosis of a new class of spirooxindolopyrrolidine embedded chromanone hybrid heterocycles
  作者：Manal Fahad Alkaltham、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Siva Krishna Vagolu、Tone Tønjum、Shatha Ibrahim Alaqeel、Saiswaroop Rajaratnam、Venketesh Sivaramakrishnan

  DOI：10.1039/d4ra01501k

  日期：——

  A new class of structurally intriguing heterocycles embedded with spiropyrrolidine, oxindole and chromanones was prepared by regio- and stereoselectively in quantitative yields using an intermolecular tandem cycloaddition protocol. The compounds synthesized were assayed for their anti-mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and isoniazid-resistant (katG and inhA promoter

  使用分子间串联环加成方案，通过区域选择性和立体选择性以定量产率制备了嵌入螺吡咯烷、羟吲哚和苯并二氢吡喃酮的一类结构有趣的新杂环。分析了合成的化合物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 和异烟肼耐药（ katG和inhA启动子突变）临床Mtb分离株的抗分枝杆菌活性。四种化合物对测试的Mtb菌株表现出显着的抗分枝杆菌活性。特别是，具有氟取代衍生物的化合物在0.39 μg mL -1下对H37Rv显示出有效活性，而对inhA启动子和katG突变分离株分别显示出0.09 μg mL -1和0.19 μg mL -1活性。对这种有效化合物进行了分子对接研究，结果与体外实验一致。
• Synthesis, computational docking and molecular dynamics studies of a new class of spiroquinoxalinopyrrolidine embedded chromanone hybrids as potent anti-cholinesterase agents
  作者：Natarajan Arumugam、Datta Darshan V. M.、Vishal Venketesh、Sai Sanwid Pradhan、Anuj Garg、Venketesh Sivaramakrishnan、Subbarao Kanchi、Sakkarapalayam M. Mahalingam

  DOI：10.1039/d4ra02432j

  日期：——

  hybrid heterocycles. The formation of spiro products occurs via two C-C, two N-C and one C-N bonds possessing four adjoining stereogenic centers, two of which are spiro carbons. The newly synthesized spiro compounds showed potent acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Moreover, compounds with fluorine displayed the highest AChE (3.20 ± 0.16 μM) and BChE (18.14 ± 0.06 μM)

  使用 [Bmim]Br 加速多组分反应策略，以良好的产率合成了嵌入螺吡咯烷、喹喔啉和苯并二氢吡喃酮单元的新型结构有趣的杂环。该反应的关键步骤是涉及高度官能化的亲偶极试剂的1,3-偶极环加成反应，即。 3-亚苄基色满-4-酮，提供螺喹喔啉吡咯烷嵌入色满酮杂环。螺产物的形成是通过两个 CC、两个 NC 和一个 CN 键形成的，这些键具有四个相邻的立体中心，其中两个是螺碳。新合成的螺化合物显示出有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。此外，含氟化合物表现出最高的 AChE (3.20 ± 0.16 μM) 和 BChE (18.14 ± 0.06 μM) 抑制活性。此外，对接研究以及全原子分子动力学显示的结果与体外实验结果一致。尽管合成衍生物的对接分数高于标准药物，但 MD MMPBSA 结果显示，与标准药物加兰他敏 (-66.2 ± 12.3 kcal mol-1) 相比，合成衍生物 (-93