ethyl (4R)-[(1R,2R,3S,4S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenetetrofuranos-4-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate | 884001-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (4R)-[(1R,2R,3S,4S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenetetrofuranos-4-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 884001-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₇
• 分子量: 432.474
• InChiKey: MXZHGIFDDTUPIS-CMOVJTKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 、 尿素 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到ethyl (4R)-[(1R,2R,3S,4S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenetetrofuranos-4-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含糖的氧代/硫代嘧啶和四唑CC，作为新型无毒抗氧化剂乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.006

文献信息

• Facile synthesis of oxo-/thioxopyrimidines and tetrazoles C–C linked to sugars as novel non-toxic antioxidant acetylcholinesterase inhibitors
  作者：J.A. Figueiredo、M.I. Ismael、J.M. Pinheiro、A.M.S. Silva、J. Justino、F.V.M. Silva、M. Goulart、D. Mira、M.E.M. Araújo、R. Campoy、A.P. Rauter

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.006

  日期：2012.1

  compared to conventional methods. Reaction of dialdofuranoses and dialdopyranoses with a β-keto ester and urea or thiourea under microwave irradiation at 300 W gave in 10 min the target molecules containing the 2-oxo- or 2-thioxo-pyrimidine ring in high yield. The tetrazole-derived compounds were obtained in two steps by reaction of the formyl group with hydroxylamine hydrochloride, copper sulfate, triethylamine

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生