5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-22,23-dihydro-13-O-methylavermectin B1a Aglycon | 117755-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-22,23-dihydro-13-O-methylavermectin B1a Aglycon
• 英文别名: 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-22,23-dihydro-13-O-methylavermectin B_1a Aglycon
• CAS: 117755-74-5
• 化学式: C₄₁H₆₆O₈Si
• 分子量: 715.056
• InChiKey: LZVUJIJSSZDINC-YOZKVEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-22,23-dihydro-13-O-methylavermectin B1a Aglycon 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 22,23-Dihydro-13-O-methylavermectin B_1a Aglycon 、
  参考文献：
  名称：

  13-取代的阿维菌素糖苷配基的合成和生物学活性。

  摘要：

  研究了5-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-22,23-二氢阿维菌素B1a糖苷配基（1a）的烯丙基/均烯丙基13-醇的磺酸酯的反应。亲核取代产生13个β-氯和13个β-碘衍生物，而溶剂分解反应条件产生13个α-甲氧基，13个α-氟和13个α-氯产物。与DAST反应后，得到13种氟化物和13种氟化物的混合物。用二甲基吡啶消除后，13-碘化物得到8（9），10（11），12（13），14（15）-四烯。通过经由烯丙基碳酸根离子的取代获得13β-醇和重排的15-ol 13（14）-烯和15-氨基13（14）-烯衍生物。通过用MEM氯化物烷基化制备两个差向异构的13-醇的MEM醚11和12。相反，在CH2Cl2中用MeI和Ag2O对1a进行甲基化仅发生在7-羟基叔基团上，而不是在13α-仲醇基团上。烯丙醇1a的氧化反应在Swern条件下进行，但没有用MnO2氧化为13-氧代糖苷配基，后者仅被NaBH4

  DOI：

  10.1021/jm00122a015
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-22,23-dihydroavermectin B₁ aglycon 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-22,23-dihydro-13-O-methylavermectin B1a Aglycon
  参考文献：
  名称：

  13-取代的阿维菌素糖苷配基的合成和生物学活性。

  摘要：

  研究了5-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-22,23-二氢阿维菌素B1a糖苷配基（1a）的烯丙基/均烯丙基13-醇的磺酸酯的反应。亲核取代产生13个β-氯和13个β-碘衍生物，而溶剂分解反应条件产生13个α-甲氧基，13个α-氟和13个α-氯产物。与DAST反应后，得到13种氟化物和13种氟化物的混合物。用二甲基吡啶消除后，13-碘化物得到8（9），10（11），12（13），14（15）-四烯。通过经由烯丙基碳酸根离子的取代获得13β-醇和重排的15-ol 13（14）-烯和15-氨基13（14）-烯衍生物。通过用MEM氯化物烷基化制备两个差向异构的13-醇的MEM醚11和12。相反，在CH2Cl2中用MeI和Ag2O对1a进行甲基化仅发生在7-羟基叔基团上，而不是在13α-仲醇基团上。烯丙醇1a的氧化反应在Swern条件下进行，但没有用MnO2氧化为13-氧代糖苷配基，后者仅被NaBH4

  DOI：

  10.1021/jm00122a015