2-Benzyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)azetidin-3-one | 82380-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)azetidin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-3-one
• CAS: 82380-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: LVNVUWWCWOEHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)azetidin-3-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔作为炔烃替代物的3-羟基-4,5-烷基取代的吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  使用1，3-烯炔作为底物，可以解决3-氮杂环丁烷酮与带有两个烷基取代基的内部炔烃的[4 + 2]环加成反应的区域选择性差的问题，这些炔烃通过镍催化的碳-碳活化作用。对烯炔的明智选择可以使3-羟基-4,5-烷基取代的吡啶的每个区域异构体互补进入，这是药物化学研究中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00451
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Benzyl-3-diazo-2-oxo-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到2-Benzyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azetidin-3-ones. Structure of N-tosyl-2-ethylazetidin-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00546731

文献信息

• ALIEV Z. G.; ATOVMYAN L. O.; SIPYAGIN A. M.; KARTSEV V. G.; DOBROXOTOVA O+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 4, 468-473
  作者：ALIEV Z. G.、 ATOVMYAN L. O.、 SIPYAGIN A. M.、 KARTSEV V. G.、 DOBROXOTOVA O+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of 3-Hydroxy-4,5-alkyl-Substituted Pyridines Using 1,3-Enynes as Alkynes Surrogates
  作者：Manuel Barday、Kelvin Y. T. Ho、Christopher T. Halsall、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00451

  日期：2016.4.15

  The poor regioselectivity of the [4 + 2] cycloaddition of 3-azetidinones with internal alkynes bearing two alkyl substituents via nickel-catalyzed carbon–carbon activation is addressed using 1,3-enynes as substrates. The judicious choice of substitution on the enyne enables complementary access to each regioisomer of 3-hydroxy-4,5-alkyl-substituted pyridines, which are important building blocks in

  使用1，3-烯炔作为底物，可以解决3-氮杂环丁烷酮与带有两个烷基取代基的内部炔烃的[4 + 2]环加成反应的区域选择性差的问题，这些炔烃通过镍催化的碳-碳活化作用。对烯炔的明智选择可以使3-羟基-4,5-烷基取代的吡啶的每个区域异构体互补进入，这是药物化学研究中的重要组成部分。
• Synthesis of azetidin-3-ones. Structure of N-tosyl-2-ethylazetidin-3-one
  作者：Z. G. Aliev、L. O. Atovmyan、A. M. Sipyagin、V. G. Kartsev、O. V. Dobrokhotova

  DOI：10.1007/bf00546731

  日期：1987.4