ethyl bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)phosphinate | 99725-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: 2-[Ethoxy-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)phosphoryl]-4-methoxyphenol
• CAS: 99725-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₉O₆P
• 分子量: 338.297
• InChiKey: ZYKKFPUSLDQIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)phosphinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₃₅H₃₃BrO₇P₂
  参考文献：
  名称：

  通过去对称对映选择性溴化获得 P-立体化合物

  摘要：

  报道了一种在手性方酰胺催化下双酚氧化膦的新型高效去对称不对称邻位选择性单溴化反应。利用这种不对称邻位溴化策略，获得了多种手性双酚氧化膦和双酚次膦酸盐，具有良好至优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 98.5 : 1.5 er）。该反应可以放大，并且通过转化和在不对称反应中的应用证明了所需P-立体化合物的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0sc07008d
• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲氧基苯基)磷酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 ethyl bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Metalation-induced double migration of phosphorus from oxygen to carbon. Convenient preparation of bis(2-hydroxyaryl)phosphinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a010

文献信息

• DHAWAN, B.;REDMORE, D., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 179-183
  作者：DHAWAN, B.、REDMORE, D.

  DOI：——

  日期：——
• Metalation-induced double migration of phosphorus from oxygen to carbon. Convenient preparation of bis(2-hydroxyaryl)phosphinic acids
  作者：Balram Dhawan、Derek Redmore

  DOI：10.1021/jo00352a010

  日期：1986.1
• Access to <i>P</i>-stereogenic compounds <i>via</i> desymmetrizing enantioselective bromination
  作者：Qiu-Hong Huang、Qian-Yi Zhou、Chen Yang、Li Chen、Jin-Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1039/d0sc07008d

  日期：——

  novel and efficient desymmetrizing asymmetric ortho-selective mono-bromination of bisphenol phosphine oxides under chiral squaramide catalysis was reported. Using this asymmetric ortho-bromination strategy, a wide range of chiral bisphenol phosphine oxides and bisphenol phosphinates were obtained with good to excellent yields (up to 92%) and enantioselectivities (up to 98.5 : 1.5 e.r.). The reaction

  报道了一种在手性方酰胺催化下双酚氧化膦的新型高效去对称不对称邻位选择性单溴化反应。利用这种不对称邻位溴化策略，获得了多种手性双酚氧化膦和双酚次膦酸盐，具有良好至优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 98.5 : 1.5 er）。该反应可以放大，并且通过转化和在不对称反应中的应用证明了所需P-立体化合物的合成效用。