(3S)-3-(methylamino)pyrrolidine dihydrochloride | 132920-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-3-(methylamino)pyrrolidine dihydrochloride
• 英文别名: (S)-N-Methylpyrrolidin-3-amine hydrochloride；(3S)-N-methylpyrrolidin-3-amine;hydrochloride
• CAS: 132920-84-4；144043-18-5；144043-19-6
• 化学式: C₅H₁₂N₂*2ClH
• 分子量: 173.086
• InChiKey: ASSDRHCGUQFLCZ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (3S)-3-(methylamino)pyrrolidine dihydrochloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-tert-Butyl-6-fluoro-7-((S)-3-methylamino-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoronaphthyridines and -quinolones as antibacterial agents. 5. Synthesis and antimicrobial activity of chiral 1-tert-butyl-6-fluoro-7-substituted-naphthyridones

  摘要：

  A series of novel 7-substituted-1-tert-butyl-6-fluoronaphthyridone-3-carboxylic acids has been prepared. These derivatives are characterized by chiral aminopyrrolidine substituents at the 7 position. In this paper we report the full details of the asymmetric synthesis of this series of compounds. Structure-activity relationship studies indicate that the absolute stereochemistry at the asymmetric centers of the pyrrolidine ring is critical for maintaining good activity. Compounds 60 and 61 (3-amino-4-methylpyrrolidine enantiomers) were selected for preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00100a028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-n-cbz-氨基琥珀酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到(3S)-3-(methylamino)pyrrolidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Co-ordination chemistry of 3S-aminopyrrolidine and 3S-(methylamino)pyrrolidine: crystallisation of the two diastereomers of dichloro[3S-(R,S-methylamino)pyrrolidine]palladium(II)

  摘要：

  我们制备了二价铜、镍、钯和铂与 3S-氨基吡咯烷（S-ap）的配合物，并结合核磁共振、CD、电子、红外和微分析技术对其进行了表征。选择的立体碳（S）的手性迫使仲氮在配位时采用 R 立体化学结构，5 元螯合物的构象为 λ。反式排列是在轴向供体（X = 卤化物、硫氰酸盐或亚硝酸盐）与五共价离子 [Cu(S-ap)2X]+ 配位后产生的。S-ap 的伯胺发生甲基化反应，在新配体 3S-（甲基氨基）吡咯烷（S-meap）中产生另一个仲氮中心。这种外环氮在配位时并不局限于单一构型。我们制备了[M(S-meap)Cl2]复合物，其中 M = Pd 或 Pt，并对其进行了表征。[Pd(S-meap)Cl2]的两种非对映异构体（R-和 S-NMe）都能从水溶液中结晶出来，形成不同的晶体，并能通过机械方法分离。通过 X 射线晶体学，确定了 NMe（R）异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/a808959k