2,2’-diisopropylamido-5-phenyl-4,4’-dipyrromethene | 1083008-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2’-diisopropylamido-5-phenyl-4,4’-dipyrromethene
• 英文别名: 1,1'-isopropylamide-5-phenyl-4,6-dipyrrin；HDADP(Ph,iPr)；5-[phenyl-[5-(propan-2-ylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-N-propan-2-ylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1083008-72-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₂
• 分子量: 390.485
• InChiKey: VMCJVFZZLGVUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-diisopropylamido-5-phenyl-4,4’-dipyrromethene 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到5,5-difluoro-3,7-bis(isopropylcarbamoyl)-10-phenyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bond rigidified BODIPY dyes

  摘要：

  已合成并表征了二氟化硼与二酰胺二吡咯甲烷的加合物。这些化合物代表了一种新的BODIPY荧光染料家族。X射线晶体学和溶液中19F NMR实验表明，硼结合的氟基团与外部酰胺取代基之间形成了持久的氢键。该类化合物的模块化合成及其稳健的光物理特性表明，它们可能在材料和生物光化学应用中具有潜在的实用价值。

  DOI：

  10.1039/b921772j
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-isopropylamide-5-phenyl-4,6-dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以27.7%的产率得到2,2’-diisopropylamido-5-phenyl-4,4’-dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  探索配位多能性的diamidodipyrrina钴配合物的无毒性†

  摘要：

  在具有新颖结合基序的一系列钴配合物中探索了双嘧达莫的非纯性。通过改变配位模式，在单个金属-配体平台中，可逆的单电子还原显着移动了近200 mV。我们的研究表明了一种新的策略，以修改卟啉样支架的氧化还原活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc08674e

文献信息

• Diamidodipyrrins: Versatile Bipyrrolic Ligands with Multiple Metal Binding Modes
  作者：Van S. Thoi、Jay R. Stork、Edwards T. Niles、Ezra C. Depperman、David L. Tierney、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic8011876

  日期：2008.11.17

  A straightforward, facile synthesis of diamidocipyrromethenes (diamidodipyrrins, DADp(R,R')) is presented. These tetradentate ligands readily form complexes with metal ions such as Ni2+ and Cu2+ and can adopt different binding modes with these metals. One version of the ligand (DADP(Ph,tPr)) has been structurally characterized in its "free base" form, as a HBr salt, and as the Ni2+ and Cu2+ complexes. A symmetric NNOO donor set is found for the Cull complex in the solid state, involving two carbonyl oxygen atoms and two dipyrrin nitrogen atoms, and this coordination mode has been confirmed in solution by electron paramagnetic resonance. An asymmetric NNNO binding mode found for the Ni2+ complex in the solid state persists in solution as revealed by H-1 NMR. The HBr salt form of the ligand shows an intriguing hydrogen-bonded head-to-head dimer arrangement. Experiments show that Cu2+, but not Ni2+, can mediate the rapid oxidation of the diamidodipyrromethane precursors to the diamidodipyrromethene ligands in the presence of dioxygen. The work here shows that diamidodipyrrins are a versatile new class of ligands in the area of nonporphyrinic pyrrole-based compounds that merit further investigation.