methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate | 1103500-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-1,2-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1103500-71-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₂S
• 分子量: 272.122
• InChiKey: SYHZKIFISNPPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 、 6-[(5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol-4-yl)methoxy]-1,2,3,4-tetrahydro-9-aza-1,4-methylnaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 6-{6-[(5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isooxazol-4-yl)methoxy]-1,2,3,4-tetrahydro-9-aza-1,4-methanonaphthalen-9-yl}benzo[d]isothiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FXR受体调节剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种FXR受体调节剂及其制备方法和应用，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的FXR受体调节剂或其药学上可接受的盐或立体异构体或溶剂化物或前药，能够与FXR受体结合，并作为FXR受体的激动剂或部分激动剂，进而能够应用于预防和治疗由FXR介导的疾病，例如慢性肝内或肝外胆汁淤积病症，由慢性胆汁淤积病症或者急性肝内胆汁淤积病症导致的肝纤维化，或者慢性乙型肝炎，或者胆囊结石，或者肝癌，或者结肠癌，或者肠道炎性疾病等。特别是其中，部分化合物，对FXR激动的EC50达到100nM以下，显示出了非常好的FXR激动活性，具有非常优越的应用前景，为临床治疗由FXR介导的疾病提供了新的药物选择。

  公开号：

  CN108341822B
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-溴-1,2-苯并异噻唑-3-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。

  公开号：

  WO2009012125A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009012125A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。
• FXR受体激动剂
  申请人：轩竹生物科技有限公司

  公开号：CN109265471B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种FXR受体激动剂。本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M、L、L1、W、A、B、Q、m、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE FXR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012087519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I), a stereoisomer, enantiomer, a pharmaceutically acceptable salt or an amino acid conjugate thereof; wherein variables are as defined herein; and their pharmaceutical compositions, which are useful as modulators of the activity of Farnesiod X receptors (FXR).

  本发明涉及式(I)的化合物，其立体异构体、对映体、药学上可接受的盐或氨基酸结合物；其中变量如本文所定义；以及它们的药物组合物，其作为法尼索德X受体（FXR）活性调节剂而有用。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  申请人：Genin Michael James

  公开号：US20100152166A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式（I）的化合物：公式（I）其中变量如本文所定义，并且其制药组合物和使用方法被披露为治疗血脂异常和与血脂异常相关的疾病的有用药物。
• Compounds and methods for modulating FXR
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08153624B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式（I）的化合物：公式（I）其中变量的定义如此处所述，并且其药物组合物和使用方法被披露为治疗血脂异常和与血脂异常相关的疾病有用。