N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide | 1362100-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1362100-07-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: GKGFUQFHSUSHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (+/-)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[2-hydroxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)propyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟烷基-1H-四唑的脱水裂解：生成亚烷基卡宾的温和途径

  摘要：

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。

  DOI：

  10.1021/ol300276p
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟烷基-1H-四唑的脱水裂解：生成亚烷基卡宾的温和途径

  摘要：

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。

  DOI：

  10.1021/ol300276p

文献信息

• Synthesis of five-membered unsaturated compounds from ketones via cyanophosphates under neutral conditions: [1,5]-C H insertion of alkylidene carbenes generated by tetrazole fragmentation
  作者：Hiroki Yoneyama、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.054

  日期：2017.10

  Cyanophosphates (CPs) can easily be prepared via the reactions of carbonyl compounds with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of LiCN (cat.) under non-aqueous conditions. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3/Bu2SnO (cat.) in toluene at reflux produces cyclopentenes or heterocyclic products in good yields under neutral conditions. In this two-step transformation, CPs may form tetrazolylphosphates

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。