3-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropyl)pyridine | 639089-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropyl)pyridine
• 英文别名: 3-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)propyl]pyridine
• CAS: 639089-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BNMCLQGQDSOPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(3-吡啶基)-1-丁醛
  参考文献：
  名称：

  4-（1H-咪唑-4（5）-基甲基）吡啶（亚甲基吡啶）的鉴定为一种新型的，有力的和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm049932u
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基三苯基溴化磷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 3-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-（1H-咪唑-4（5）-基甲基）吡啶（亚甲基吡啶）的鉴定为一种新型的，有力的和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm049932u

文献信息

• 2,6-Bis(pyrazol-1-yl)pyridine (1-bpp) as a General Ligand for the Negishi Alkylation of Alkylpyridinium Salts
  作者：Kristen M. Baker、Olivia P. Bercher、J. Cameron Twitty、Thomas Mortimer、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00665

  日期：——

  effective in the Negishi alkylation with multiple classes of alkylpyridinium salts, including α-primary and α-secondary. These conditions are also effective for benzylic pyridinium salts, demonstrating the successful Negishi alkylation of benzylic pyridinium salts for the first time. Further, 14 derivatives of 1-bpp were prepared with a variety of steric and electronic properties to study how these changes

  Ni/1-bpp 催化剂被证明在与多种烷基吡啶盐（包括 α-伯盐和 α-仲盐）的 Negishi 烷基化反应中是有效的。这些条件对苄基吡啶盐也有效，首次证明了苄基吡啶盐的 Negishi 烷基化成功。此外，制备了 14 种具有各种空间和电子性质的 1-bpp 衍生物，以研究这些变化如何影响 Negishi 烷基化的成功。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Conformationally Constrained Histamine H₃ Receptor Agonists
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Obbe P. Zuiderveld、Iwan J. P. De Esch、Roeland C. Vollinga、Remko Bakker、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Emile Cavoy、Marie-France Deltent、Wiro M. P. B. Menge、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm030905y

  日期：2003.12.1

  Immepip, a conformationally constrained analogue of the histamine congener imbutamine, shows high affinity and functional activity on the human H-3 receptor. Using histamine and its homologues as prototypes, other rigid analogues containing either a piperidine or pyrrolidine ring in the side chain were synthesized and tested for their activities at the human H-3 receptor and the closely related H-4 receptor. In the series of piperidine containing analogues, immepip was found to be the most potent H-3 receptor agonist, whereas its propylene analogue 13a was identified as a high-affinity neutral antagonist for the human H-3 receptor. Moreover, replacement of the piperidine ring of immepip by a pyrrolidine ring led to a pair of enantiomers that show a distinct stereoselectivity at the human H-3 and H-4 receptor.