2-(2-Methoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Methoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: FCHDDGGGSLUPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one 在 (S)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(bis(3,5-dimethylphanyl))phosphine 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (R)-2-(2-methoxybenzamido)-3-(naphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-Methoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534