Methyl 10-methyl-1-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1315456-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 10-methyl-1-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 10-methyl-1-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1315456-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: VMFAQOCFFTTXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1300.02 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 Methyl 10-methyl-1-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用内部布朗斯台德酸活化的环丙烷半水合物的亲核开环

  摘要：

  在一个无催化剂，高压（13 kbar）的条件下，被一个碳烷氧基和一个碳羟基双取代的环丙烷的反应与吲哚亲核试剂发生开环反应。假定内部氢键是活化方式，从而消除了通常用于这种供体-受体环丙烷化学反应的路易斯酸催化剂的需求。这些条件避免了脱羧作用，并产生了具有完整的羧酸基团的有用的加合物，用于进一步的加工。

  DOI：

  10.1021/ol201486x

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of Cyclopropane Hemimalonates Using Internal Brønsted Acid Activation
  作者：Michael R. Emmett、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol201486x

  日期：2011.8.19

  The reaction of cyclopropanes, geminally disubstituted with one carboalkoxy and one carbohydroxy group, undergoes ring-opening reactions with indole nucleophiles under catalyst-free, hyperbaric (13 kbar) conditions. An internal hydrogen bond is postulated as the mode of activation obviating the need for the Lewis acid catalyst normally used for such donor–acceptor cyclopropane chemistry. These conditions

  在一个无催化剂，高压（13 kbar）的条件下，被一个碳烷氧基和一个碳羟基双取代的环丙烷的反应与吲哚亲核试剂发生开环反应。假定内部氢键是活化方式，从而消除了通常用于这种供体-受体环丙烷化学反应的路易斯酸催化剂的需求。这些条件避免了脱羧作用，并产生了具有完整的羧酸基团的有用的加合物，用于进一步的加工。