1,3-bis(dibromomethyl)-2-methoxybenzene | 129316-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(dibromomethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2,6-bis(dibromomethyl)-1-methoxybenzene
• CAS: 129316-18-3
• 化学式: C₉H₈Br₄O
• 分子量: 451.778
• InChiKey: BKSIPJORPDBDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(dibromomethyl)-2-methoxybenzene 在 硫酸 作用下， 反应 36.0h， 以53%的产率得到2-甲氧基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  单加氧酶模型系统中的氧化去甲基化。双核和螺旋多核铜（I）配合物的竞争途径

  摘要：

  配体 2,6-bis(N-(2-pyridylethyl)formimidoyl)-1-甲氧基苯 (2,6-BPB-1-OCH{sub 3}) (4) 与 Cu-(CH{sub 3}CN) 反应){sub 4}BF{sub 4} 形成新型双核铜 (I) 配合物 (Cu{sub 2}(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{sub 4}){sub 2 }(CH{sub 3}CN){sub 4}) (11) 和 (Cu{sub 2}(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{sub 4}){sub 2} (CH{sub 2}Cl{sub 2}){sub 0.5}) (14)，或螺旋状多核铜(I)配合物(Cu(2,6-BPB-1-OCH{sub 3})(BF{子 4})){子 n} (16)。该复合物模拟某些单加氧酶，因为它们迅速吸收 O{sub 2}，随后苯甲醚部分脱甲基化（产率高达

  DOI：

  10.1021/ja00177a022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到1,3-bis(dibromomethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes withN-Bromosuccinimide

  摘要：

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1113

文献信息

• Mataka Shuntaro, Liu Guo-Bin, Sawada Tsuyoshi, Kurisu Masayoshi, Tashiro +, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 4, S 1113-1119
  作者：Mataka Shuntaro, Liu Guo-Bin, Sawada Tsuyoshi, Kurisu Masayoshi, Tashiro +

  DOI：——

  日期：——
• Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Tsuyoshi Sawada、Masayoshi Kurisu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.67.1113

  日期：1994.4

  Tri- and dibromination of methyl-, dimethyl-, and trimethylbenzenes with N-bromosuccinimide were accomplished by photothermal reaction with a tungsten lamp in carbon tetrachloride or benzene. (Dibromomethyl)arenes and (tribromomethyl) derivatives were produced depending upon a solvent used and a substituent on the benzene ring. In the bromination of methylbenzenes without a substituent on the ortho-position, (tribromomethyl)benzenes were formed. On the other hand, ortho-substituted methylbenzenes gave (dibromomethyl)benzenes. α,β-Dibromo-1,2-diarylstilbenes were formed via the debrominative carbon–carbon coupling reaction of (tribromomethyl) benzenes upon irradiation with a tungsten lamp.

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。
• Oxidative demethylation in monooxygenase model systems. Competing pathways for binuclear and helical multinuclear copper(I) complexes
  作者：O. J. Gelling、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja00177a022

  日期：1990.10

  The ligand 2,6-bis(N-(2-pyridylethyl)formimidoyl)-1-methoxybenzene (2,6-BPB-1-OCHsub 3}) (4) reacts with Cu-(CHsub 3}CN)sub 4}BFsub 4} to form novel binuclear copper(I) complexes (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2}(CHsub 3}CN)sub 4}) (11) and (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2}(CHsub 2}Clsub 2})sub 0.5}) (14), or the helical polynuclear copper(I) complex (Cu(2

  配体 2,6-bis(N-(2-pyridylethyl)formimidoyl)-1-甲氧基苯 (2,6-BPB-1-OCHsub 3}) (4) 与 Cu-(CHsub 3}CN) 反应)sub 4}BFsub 4} 形成新型双核铜 (I) 配合物 (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2 }(CHsub 3}CN)sub 4}) (11) 和 (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2} (CHsub 2}Clsub 2})sub 0.5}) (14)，或螺旋状多核铜(I)配合物(Cu(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BF子 4}))子 n} (16)。该复合物模拟某些单加氧酶，因为它们迅速吸收 Osub 2}，随后苯甲醚部分脱甲基化（产率高达