1-(9-anthracyl)-3,4-dimethylphosphole | 299924-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthracyl)-3,4-dimethylphosphole
• CAS: 299924-33-7
• 化学式: C₂₀H₁₇P
• 分子量: 288.329
• InChiKey: KFEBSJBPWIBKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-anthracyl)-3,4-dimethylphosphole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.83h， 生成 (4R,5R)-2-(anthracen-9-yl)-6-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1-phosphabicyclo-[2.2.1]hept-2-ene 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性钯催化 (4+2) 和 (4+4) 环化的刚性 P-手性磷配体

  摘要：

  我们开发了基于 1-膦降冰片烯和恶唑啉的新型束缚 P-手性配体。随后在钯催化的 (4+2) 环化中对它们进行了评估，以高位点选择性和对映选择性以良好的收率生产了富含对映体的四氢吡喃支架。此外，化学选择性 (4+4) 产品也通过使用无环亚胺实现。此外，还进行了密度泛函理论计算，以提供迈克尔加成步骤和成环步骤的能量分布。这表明对映选择性（4+2）环化和（4+2）和（4+4）产物之间的化学选择性反应主要受热力学控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03706
• 作为产物：
  描述：

  9-碘蒽 、 1-tributyltin-3,4-dimethylphosphole 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到1-(9-anthracyl)-3,4-dimethylphosphole
  参考文献：
  名称：

  新的双环PN配体的合成及其在不对称Pd催化的π-烯丙基烷基化和Heck反应中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了基于P-手性1-膦基降冰片二烯的膦恶唑啉配体的合成。描述了这些配体在钯催化的不对称烯丙基化和Heck反应中的用途。

  DOI：

  10.1021/ol006323h