N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester | 205042-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-Ala-2Abz-D-Trp-OMe；methyl (2R)-2-[[2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 205042-95-1
• 化学式: C₃₇H₃₄N₄O₆
• 分子量: 630.7
• InChiKey: SYSGQOBQWCTZLT-DHYKOVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester 在 哌啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.7h， 生成 (1S,4R)-4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364

文献信息

• Synthesis of New Proteomimetic Quinazolinone Alkaloids and Evaluation of Their Neuroprotective and Antitumor Effects
  作者：Solida Long、Diana Resende、Anake Kijjoa、Artur Silva、Ricardo Fernandes、Cristina Xavier、M. Vasconcelos、Emília Sousa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules24030534

  日期：——

  New quinazolinone derivatives of the marine-derived alkaloids fiscalin B (3) and fumiquinazoline G (1), with neuroprotective and antitumor effects, were synthesized. Eleven quinazolinone-containing indole alkaloids were synthesized, proceeding the anti analogs via a one-pot method, and the syn analogs by the Mazurkiewicz-Ganesan approach. The neuroprotection capacity of these compounds on the rotenone-damage

  合成了海洋生物碱类紫杉素B（3）和氟喹唑啉G（1）的新喹唑啉酮衍生物，具有神经保护和抗肿瘤作用。合成了十一种含喹唑啉酮的吲哚生物碱，通过一锅法进行反类似物的合成，通过Mazurkiewicz-Ganesan方法进行合成类似物的合成。使用MTT测定法评估了这些化合物对鱼藤酮损伤的人成神经细胞瘤细胞SH-SY5y的神经保护能力。化合物1、3、5和7显示出超过25％的保护作用。使用磺基罗丹明B测定法研究了抗肿瘤活性，并在非恶性MCF-12A细胞上测试了某些化合物。Fumiquinazoline G（1）是最有效的化合物，GI50值低于20 µM。化合物5、7 当与它们的对映异构体相比时，它们在所有肿瘤细胞系中的活性更高。化合物5、7、10和11对非恶性细胞的生存力影响很小。对映体对之间的差异也被认为是这些活动必不可少的，C-4处的S构型。这些结果加强了先前描述的作为物质P抑制剂的紫杉醇B（3）和
• Rearrangement of 4-Imino-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines to 4-Quinazolinones via Amidine Carboxamides
  作者：Feng He、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo9820465

  日期：1999.2.1
• Total Synthesis of the Quinazoline Alkaloids (−)-Fumiquinazoline G and (−)-Fiscalin B
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo980360t

  日期：1998.4.1
• Total Synthesis of the Fumiquinazoline Alkaloids:  Solution-Phase Studies¹
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo9914364

  日期：2000.2.1

  Biomimetic total syntheses of glyantrypine, fumiquinazoline F, fumiquinazoline G, and fiscalin B were achieved in four steps from tryptophan methyl ester. In the key step, the anthranilamide residue in a linear tripeptide is dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The benzoxazines subsequently undergo rearrangement to the natural products via an amidine

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。