(+)-fumiquinazoline G | 191791-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-fumiquinazoline G
• 英文别名: (1S,4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione；(1S,4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 191791-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: SUVZUTHVKIBYOH-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-fumiquinazoline G 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylene-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Fumiquinazoline G and (+)-Dehydrofumiquinazoline G

  摘要：

  (+)-fumiquinazoline G (16) 经过十二个步骤高效合成，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6137
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 硼烷 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-fumiquinazoline G
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Fumiquinazoline G and (+)-Dehydrofumiquinazoline G

  摘要：

  (+)-fumiquinazoline G (16) 经过十二个步骤高效合成，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6137

文献信息

• Synthesis of New Proteomimetic Quinazolinone Alkaloids and Evaluation of Their Neuroprotective and Antitumor Effects
  作者：Solida Long、Diana Resende、Anake Kijjoa、Artur Silva、Ricardo Fernandes、Cristina Xavier、M. Vasconcelos、Emília Sousa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules24030534

  日期：——

  New quinazolinone derivatives of the marine-derived alkaloids fiscalin B (3) and fumiquinazoline G (1), with neuroprotective and antitumor effects, were synthesized. Eleven quinazolinone-containing indole alkaloids were synthesized, proceeding the anti analogs via a one-pot method, and the syn analogs by the Mazurkiewicz-Ganesan approach. The neuroprotection capacity of these compounds on the rotenone-damage

  合成了海洋生物碱类紫杉素B（3）和氟喹唑啉G（1）的新喹唑啉酮衍生物，具有神经保护和抗肿瘤作用。合成了十一种含喹唑啉酮的吲哚生物碱，通过一锅法进行反类似物的合成，通过Mazurkiewicz-Ganesan方法进行合成类似物的合成。使用MTT测定法评估了这些化合物对鱼藤酮损伤的人成神经细胞瘤细胞SH-SY5y的神经保护能力。化合物1、3、5和7显示出超过25％的保护作用。使用磺基罗丹明B测定法研究了抗肿瘤活性，并在非恶性MCF-12A细胞上测试了某些化合物。Fumiquinazoline G（1）是最有效的化合物，GI50值低于20 µM。化合物5、7 当与它们的对映异构体相比时，它们在所有肿瘤细胞系中的活性更高。化合物5、7、10和11对非恶性细胞的生存力影响很小。对映体对之间的差异也被认为是这些活动必不可少的，C-4处的S构型。这些结果加强了先前描述的作为物质P抑制剂的紫杉醇B（3）和
• Complexity and Diversity Generation in the Biosynthesis of Fumiquinazoline-Related Peptidyl Alkaloids
  作者：Daojiang Yan、Qibin Chen、Jie Gao、Jian Bai、Bingyu Liu、Yalong Zhang、Le Zhang、Chen Zhang、Yi Zou、Youcai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00260

  日期：2019.3.1

  Fumiquinazolines are multicyclic peptidyl alkaloids where FAD-dependent oxidases are main tailing redox enzymes in their biosynthesis. Here, we characterized the use of an α-KG/Fe(II)-dependent dioxygenase (α-KGD) as a new strategy in Nature to increase structural complexity in fumiquinazolines biosynthesis by elucidating the concise three enzymes biosynthetic pathway of heptacyclical alanditrypinone

  氟喹唑啉是多环肽基生物碱，其中FAD依赖的氧化酶是其生物合成中的主要拖尾氧化还原酶。在这里，我们表征了α-KG/ Fe（II）依赖性双加氧酶（α-KGD）作为自然界中新的策略的作用，该方法通过阐明简明的三环环戊二烯丙基吡啶酮的三种酶生物合成途径来增加氟喹唑啉生物合成的结构复杂性（1）。进一步的基因组挖掘导致发现了以α-KGD和三模块NRPS为伴侣的其他基因簇，从而产生了多种泛氟喹唑啉。
• Total Synthesis of the Fumiquinazoline Alkaloids:  Solution-Phase Studies¹
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo9914364

  日期：2000.2.1

  Biomimetic total syntheses of glyantrypine, fumiquinazoline F, fumiquinazoline G, and fiscalin B were achieved in four steps from tryptophan methyl ester. In the key step, the anthranilamide residue in a linear tripeptide is dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The benzoxazines subsequently undergo rearrangement to the natural products via an amidine

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。
• Enzymatic Processing of Fumiquinazoline F: A Tandem Oxidative-Acylation Strategy for the Generation of Multicyclic Scaffolds in Fungal Indole Alkaloid Biosynthesis
  作者：Brian D. Ames、Xinyu Liu、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/bi1012029

  日期：2010.10.5

  Af12060, are necessary and sufficient to convert FQF to FQA. Af12060 oxidizes the 2′,3′-double bond of the indole side chain of FQF, and the three-domain NRPS Af12050 activates l-Ala as the adenylate, installs it as the pantetheinyl thioester on its carrier protein domain, and acylates the oxidized indole for subsequent intramolecular cyclization to create the 6-5-5 imidazolindolone of FQA. This work provides

  烟曲霉Af293 是喹唑啉天然产物的已知生产者，包括抗肿瘤化合物文喹唑啉，其中最简单的成员是文喹唑啉 F (FQF)，具有衍生自邻氨基苯甲酸、色氨酸和丙氨酸的 6-6-6 三环核心。FQF 是文喹唑啉 A (FQA) 的生物前体，其中吲哚侧链通过附加丙氨酸分子的氧化偶联进行修饰，产生融合的 6-5-5 咪唑吲哚酮。我们最近通过生物信息学方法鉴定了真菌邻氨基苯甲酸激活非核糖体肽合成酶（NRPS）结构域。之前确定的一个结构域是三模块 NRPS Af12080 的一部分，我们预测它负责 FQF 的形成。我们现在表明，两个相邻的烟曲霉ORF（单模块 NRPS Af12050 和黄素蛋白 Af12060）对于将 FQF 转化为 FQA 是必要且充分的。Af12060 氧化 FQF 吲哚侧链的 2',3'-双键，三结构域 NRPS Af12050 激活l -Ala 作为腺苷酸，将其作为泛醇硫酯安装在其
• Glyantrypine家族生物碱衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN114805358A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及Glyantrypine家族生物碱衍生物I‑1～I‑10及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明的Glyantrypine家族生物碱衍生物I‑1～I‑10显示出抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒，同时该类化合物也表现出广谱的抗植物病菌活性，且对苹果轮纹病菌的抑制活性突出。