3-methoxy-7α,17-dimethyl-5-methyleneoxetanemorphinane | 80665-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-methoxy-7α,17-dimethyl-5-methyleneoxetanemorphinane
• 英文别名: (12S)-4-methoxy-12,19-dimethyl-16-methylidene-14-oxa-19-azapentacyclo[7.7.3.01,10.02,7.012,15]nonadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 80665-75-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: ORGNRJQLSIEAST-KGMASTOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7α,17-dimethyl-5-methyleneoxetanemorphinane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以14%的产率得到5,6-didehydro-7β-hydroxymethyl-3-methoxy-5,7α,17-trimethylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-一与甲醛的反应†

  摘要：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（1）与甲醛在氢氧化钙存在下于二恶烷水溶液中反应生成7,7-双（羟甲基）-3-甲氧基-17-甲基-5-亚甲基吗啡喃-6β -ol（2a）。催化还原2a得到5α-甲基化合物2b。甲苯磺酰化2a，b，然后还原三乙基硼氢化锂，得到7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷4a，b或7,7-二甲基-6β-醇5a，b，具体取决于反应条件。通过氧化5a，b制备C-6酮6a ，b。该系列中的一种化合物6a，具有抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180608
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one 在 calcium hydroxide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-7α,17-dimethyl-5-methyleneoxetanemorphinane
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-一与甲醛的反应†

  摘要：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（1）与甲醛在氢氧化钙存在下于二恶烷水溶液中反应生成7,7-双（羟甲基）-3-甲氧基-17-甲基-5-亚甲基吗啡喃-6β -ol（2a）。催化还原2a得到5α-甲基化合物2b。甲苯磺酰化2a，b，然后还原三乙基硼氢化锂，得到7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷4a，b或7,7-二甲基-6β-醇5a，b，具体取决于反应条件。通过氧化5a，b制备C-6酮6a ，b。该系列中的一种化合物6a，具有抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180608

文献信息

• Reaction of 3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one with formaldehyde
  作者：David L. Leland

  DOI：10.1002/jhet.5570180608

  日期：1981.10

  Reaction of 3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one (1) and formaldehyde with the presence of calcium hydroxide in aqueous dioxane gave 7,7-bis(hydroxymethyl)-3-methoxy-17-methyl-5-methylenemorphinan-6β-ol (2a). Catalytic reduction of 2a yielded the 5α-methyl compound, 2b. Tosylation of 2a,b followed by lithium triethylborohydride reduction gave either 7α-methyl-6β,7β-oxetanes 4a,b or 7,7-dimethyl-6β-ols

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（1）与甲醛在氢氧化钙存在下于二恶烷水溶液中反应生成7,7-双（羟甲基）-3-甲氧基-17-甲基-5-亚甲基吗啡喃-6β -ol（2a）。催化还原2a得到5α-甲基化合物2b。甲苯磺酰化2a，b，然后还原三乙基硼氢化锂，得到7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷4a，b或7,7-二甲基-6β-醇5a，b，具体取决于反应条件。通过氧化5a，b制备C-6酮6a ，b。该系列中的一种化合物6a，具有抗伤害感受活性。