dimethyl 2-(3-oxobutyl)-2-propylmalonate | 1310570-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-oxobutyl)-2-propylmalonate
• CAS: 1310570-59-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: SZTGIWHGOAAJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-oxobutyl)-2-propylmalonate 在 氨 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 octane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的电化学氧化脱羧合成二酮，酮酸酯和四酮：在合成顺式-茉莉酮中的应用

  摘要：

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01994

文献信息

• Efficient Gold(I)-Catalyzed Direct Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201100044

  日期：2011.5.16

  highly substituted cyclic compounds with excellent yields and good diastereoselectivity. This transformation constitutes the first example of transition‐metal‐catalyzed direct hydroalkylation of unactivated alkenes with simple α‐ketone groups in the absence of additive reagents. Bn=benzyl, Ts=tosyl.

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。