N-cyclopentyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole-4-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-cyclopentyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole-4-sulfonamide
• 英文别名: N-Cyclopentyl-2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-3h-Benzimidazole-4-Sulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 409.432
• InChiKey: BCAADIRANQOVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2,5]噻二唑-4-磺酰氯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-cyclopentyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧水解酶片段的筛选-用于铅生成的基于结构的命中评估和化学探索

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）通过代谢关键的生物活性脂质介体环氧二十碳三烯酸参与许多生物过程的调节。为了开发具有改善的理化特性的sEH抑制剂，我们进行了片段筛选和高通量筛选，目的是综合评估命中率和潜在客户。随后进行联合剂量反应分析以确认命中，然后通过基于结构的命中分类方法将识别出的活性成分有效地分类为三个优先序列。两个不同的支架被确定为潜在的铅化学工作的易于处理的起点。oxoindoline系列在活性位点口袋的右侧通过与蛋白质的氢键结合。2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺系列在中央通道处具有明显的诱导契合，这以前没有报道。在令人鼓舞的初步结果的基础上，我们设想，如果找到一个可以将氧代吲哚啉系列的环己基官能度与2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺的三氟甲基部分合并的载体，则可以产生具有改善的性能的新先导系列系列。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500575

文献信息

• Fragment Screening of Soluble Epoxide Hydrolase for Lead Generation-Structure-Based Hit Evaluation and Chemistry Exploration
  作者：Yafeng Xue、Thomas Olsson、Carina A Johansson、Linda Öster、Hans-Georg Beisel、Mattias Rohman、David Karis、Stefan Bäckström

  DOI：10.1002/cmdc.201500575

  日期：2016.3.4

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) is involved in the regulation of many biological processes by metabolizing the key bioactive lipid mediator, epoxyeicosatrienoic acids. For the development of sEH inhibitors with improved physicochemical properties, we performed both a fragment screening and a high‐throughput screening aiming at an integrated hit evaluation and lead generation. Followed by a joint dose–response

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）通过代谢关键的生物活性脂质介体环氧二十碳三烯酸参与许多生物过程的调节。为了开发具有改善的理化特性的sEH抑制剂，我们进行了片段筛选和高通量筛选，目的是综合评估命中率和潜在客户。随后进行联合剂量反应分析以确认命中，然后通过基于结构的命中分类方法将识别出的活性成分有效地分类为三个优先序列。两个不同的支架被确定为潜在的铅化学工作的易于处理的起点。oxoindoline系列在活性位点口袋的右侧通过与蛋白质的氢键结合。2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺系列在中央通道处具有明显的诱导契合，这以前没有报道。在令人鼓舞的初步结果的基础上，我们设想，如果找到一个可以将氧代吲哚啉系列的环己基官能度与2-苯基苯并咪唑-4-磺酰胺的三氟甲基部分合并的载体，则可以产生具有改善的性能的新先导系列系列。