| 1402724-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1402724-38-2
• 化学式: C₂₆H₃₀BNO₂
• 分子量: 399.341
• InChiKey: GRXFWLPCABEXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-苄基-(二苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  刘易斯对锚定的金属有机骨架作为催化的新范式

  摘要：

  刘易斯对（LP）化学已在催化领域中显示出广泛的应用。然而，已经认识到一个重大挑战是大多数均质LP催化剂在再循环时的不稳定性，因此不可避免地导致催化活性的显着损失。另外，当前的非均相LP催化剂具有低的表面积，这极大地限制了它们的催化效率，从而限制了它们的潜在应用。在这项工作中，我们报告了通过逐步锚固策略将经典的和受挫的LP成功引入到具有高表面和有序孔结构的金属有机框架（MOF）中。不仅可以通过LP和MOF之间的强大协调互动来稳定LP，但是所得的MOF-LP还具有出色的催化性能，并且具有令人感兴趣的尺寸和空间选择性。鉴于LP的广泛应用，因此我们的工作为推动MOF-LP成为催化的新范例铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.08.018
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboronia-2-yl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane tetrakis-(pentafluorophenyl)borate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Taking the F out of FLP: Simple Lewis Acid–Base Pairs for Mild Reductions with Neutral Boranes via Borenium Ion Catalysis

  摘要：

  Discrete three-coordinate borenium salts 1c and 1d are accessed by cooperative Lewis acid-base pair-mediated heterolytic splitting of the B-H bond in pinacolborane by B(C6F5)(3)center dot DABCO and Ph3C+/DABCO, respectively. The resulting salts are competent catalysts in the reduction of a broad range of imines and can be generated in situ. Moreover, a mechanistic framework for borenium catalysis based on experimental evidence is proposed. The reaction is suggested to proceed by borenium activation of the imine substrate followed by counterintuitive hydride delivery from HBPin (with the assistance of DABCO) rather than from the HB(C6F5)(3)(-) anion, contrary to typical mechanisms of reduction in FLP systems.

  DOI：

  10.1021/ja307374j

文献信息

• P–N Cooperative Borane Activation and Catalytic Hydroboration by a Distorted Phosphorous Triamide Platform
  作者：Yi-Chun Lin、Emmanuel Hatzakis、Sean M. McCarthy、Kyle D. Reichl、Ting-Yi Lai、Hemant P. Yennawar、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b02512

  日期：2017.4.26

  exhibits hydridic reactivity capable of reacting with imines to give phosphorous triamide intermediates, as confirmed by independent synthesis. These phosphorous triamide intermediates are typically short lived, evolving with elimination of the N-borylamine product of imine hydroboration with regeneration of the deformed phosphorous triamide 1. The kinetics of this latter process are shown to be first-order

  报告了几何约束磷三酰胺 1 与频哪醇 (HBpin) 的化学计量和催化反应性的研究。HBpin 添加到磷三酰胺 1 导致频哪醇硼烷的 BH 键断裂，通过以协同方式添加到亲电磷和亲核 N-甲基苯胺位点。通过 NMR 光谱研究了该过程的动力学，确定的整体二阶经验速率定律由 ν = -k[1][HBpin] 给出，其中 k = 4.76 × 10-5 M-1 s-1 at 25℃。BH 键活化过程产生 P-氢化-1,3,2-二氮杂磷烯中间体 2，其表现出能够与亚胺反应生成磷三酰胺中间体的氢化反应性，如独立合成所证实的那样。这些磷三酰胺中间体通常寿命很短，随着亚胺硼氢化的 N-硼胺产物的消除以及变形的磷三酰胺 1 的再生而演变。后一过程的动力学显示为一级，表明是单分子机制。因此，以1为催化剂，HBpin为末端试剂，可以实现多种亚胺底物的催化硼氢化反应。提出了一种涉及 PN 协同催化机制的机械建议，
• Nickel-Catalyzed Reductive and Borylative Cleavage of Aromatic Carbon–Nitrogen Bonds in N-Aryl Amides and Carbamates
  作者：Mamoru Tobisu、Keisuke Nakamura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja501649a

  日期：2014.4.16

  The nickel-catalyzed reaction of N-aryl amides with hydroborane or diboron reagents resulted in the formation of the corresponding reduction or borylation products, respectively. Mechanistic studies revealed that these reactions proceeded via the activation of the C(aryl)-N bonds of simple, electronically neutral substrates and did not require the presence of an ortho directing group.

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。
• BAr^F₃-Catalyzed Imine Hydroboration with Pinacolborane Not Requiring the Assistance of an Additional Lewis Base
  作者：Qin Yin、Yashar Soltani、Rebecca L. Melen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00381

  日期：2017.7.10

  The rarely used boron Lewis acid tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borane (BArF3) is found to be an excellent catalyst for metal-free hydroboration of imines. In the presence of 1.0 mol % of BArF3, several ketimines and aldimines undergo hydroboration with pinacolborane (HBpin) at room temperature without the aid of an external Lewis base. BArF3 is more reactive than other Lewis acidic boranes, including

  发现很少使用的硼路易斯酸三[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼烷（BAr F 3）是无金属亚胺加氢硼化的极佳催化剂。在1.0mol％的BAr F 3的存在下，几种酮亚胺和醛亚胺在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化反应，而无需外部路易斯碱的帮助。BAr F 3比其他路易斯酸性硼烷，包括经常使用的三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3），具有更高的反应性。B（C 6 F 5）3中六个氟原子邻位赋予硼中心的空间位阻占这个。机械控制实验表明常规的路易斯酸催化涉及亚胺活化和从HBpin转移氢化物。
• [EN] FRUSTRATED LEWIS PAIR-IMPREGNATED POROUS MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX POREUX IMPRÉGNÉS DE PAIRES DE LEWIS FRUSTRÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021003162A3

  公开（公告）日：2021-02-25