(3S,8aS)-3-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one | 214834-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,8aS)-3-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
• CAS: 214834-74-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: SYICIIYDIKMNOY-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.858±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.356±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-Allyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性3-羟基全氢吡咯并[2,1-c] [1,4]恶嗪-4-酮的合成和利用作为α-羟基羧酸对映选择性合成的新型前体

  摘要：

  报道了一种通过手性3-羟基-（3S，8aS）-全氢吡咯并[2,1-C] [1,4]恶嗪-4的亲核烷基化来对映合成几种α-羟基羧酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01530-5
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 萘-1,4-二腈 、 水 、 paraquat dichloride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,8aS)-3-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移 (PET) 促进 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol 的氧化活化：发展对映选择性合成 α-氨基酸、N-甲基衍生物和 α-羟基酸的新策略使用 (S)-脯氨醇作为可回收的手性助剂

  摘要：

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and utilisation of chiral 3-hydroxy perhydropyrrolo [2,1-c] [1,4] oxazin-4-one as a novel precursor for the enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、Paidi Y. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01530-5

  日期：1998.9

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of several α-hydroxy carboxylic acids by the nucleophilic alkylation of chiral 3-hydroxy-(3S, 8aS)-perhydropyrrolo [2,1-C] [1,4] oxazin -4 one is reported.

  报道了一种通过手性3-羟基-（3S，8aS）-全氢吡咯并[2,1-C] [1,4]恶嗪-4的亲核烷基化来对映合成几种α-羟基羧酸的新策略。
• Photoinduced Electron Transfer (PET) Promoted Oxidative Activation of 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol: Development of Novel Strategies Towards Enantioselective Syntheses of α-Amino Acids, TheirN-Methyl Derivatives and α-Hydroxy Acids Employing (S)-Prolinol as aRecyclable Chiral Auxiliary
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、P. Yella Reddy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

  日期：2000.2

  reagents and allyltrimethylsilane/TiCl 4 , provides 12a-d & 15 and 17a-c & 21, respectively, in a highly stereoselective manner. Hydrolysis of the resultant amides (12, 15, 17, and 21) provides α -amino acid derivatives (14) and α -hydroxy acids, respectively, in optically active form, along with the recovered (S)-prolinol chiral auxiliary in its recyclable form.

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（