N-(2-benzoyl-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 631861-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 631861-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD02296126
• 分子量: 307.272
• InChiKey: XCGGKTQSQMLFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-tert-butyl-2-(5-methyl-3-phenyl-1H-indolo-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol501048x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N,5-二甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-benzoyl-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-叔胺​​的动力学拆分不对称合成带有C4-四取代立体中心的氢喹唑啉

  摘要：

  通过手性磷酸催化的分子内脱水环化对 2-酰胺基 α-叔苄胺进行动力学拆分，实现了不对称合成带有 C4-四取代立体中心的氢喹唑啉的新方案。该方法获得了具有广泛范围和高对映选择性的 α-叔苄胺和氢喹唑啉。对于带有 C4-四取代立体中心的氢喹唑啉产物，观察到了有趣的 C-N 键旋转受限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04039

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides
  作者：Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Vikas Dwivedi、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/ol501048x

  日期：2014.6.6

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.
• Asymmetric Synthesis of Hydroquinazolines Bearing C4-Tetrasubstituted Stereocenters via Kinetic Resolution of α-Tertiary Amines
  作者：Qianwen Jiang、Tianren Qin、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04039

  日期：2022.1.21

  A novel protocol for asymmetric synthesis of hydroquinazolines bearing C4-tetrasubstituted stereocenters has been achieved through kinetic resolution of 2-amido α-tertiary benzylamines via chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular dehydrative cyclizations. This method gave access to both α-tertiary benzylamines and hydroquinazolines with broad scope and high enantioselectivities. An intriguing

  通过手性磷酸催化的分子内脱水环化对 2-酰胺基 α-叔苄胺进行动力学拆分，实现了不对称合成带有 C4-四取代立体中心的氢喹唑啉的新方案。该方法获得了具有广泛范围和高对映选择性的 α-叔苄胺和氢喹唑啉。对于带有 C4-四取代立体中心的氢喹唑啉产物，观察到了有趣的 C-N 键旋转受限。