4-hydroxy-1,4,4-triphenylbutan-1-one | 41343-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,4,4-triphenylbutan-1-one
• CAS: 41343-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: DJEFVVMOTRMCIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-1,4-丁二醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1,4,4-triphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧C ？N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过C键裂解内酯合成内酯

  摘要：

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201403196

文献信息

• A synergistic LUMO lowering strategy using Lewis acid catalysis in water to enable photoredox catalytic, functionalizing C–C cross-coupling of styrenes
  作者：Elisabeth Speckmeier、Patrick J. W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c8sc02106f

  日期：——

  available α-carbonyl acetates serve as convenient alkyl radical source for an efficient, photocatalytic cross-coupling with a great variety of styrenes. Activation of electronically different α-acetylated acetophenone derivatives could be effected via LUMO lowering catalysis using a superior, synergistic combination of water and (water-compatible) Lewis acids. Deliberate application of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst

  容易获得的 α-羰基乙酸酯可作为方便的烷基自由基源，与多种苯乙烯进行有效的光催化交叉偶联。电子不同的 α-乙酰化苯乙酮衍生物的活化可以通过使用水和（与水相容的）路易斯酸的优异协同组合的 LUMO 降低催化来实现。有意应用fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂来加强氧化猝灭循环对于这种（umpolung 型）转化的成功至关重要。使用 Stern-Volmer 和循环伏安法实验详细研究了这种双催化偶联反应的机理细节。正如 30 多个例子所证明的，我们的水辅助 LA/光氧化还原催化活化策略允许过量游离、等摩尔自由基交叉偶联和随后的正式马尔可夫尼科夫羟基化，以良好到优异的产率生成多功能 1,4-双官能化产物。
• β‐Functionalized and α,β‐Difunctionalized Ketones from 1‐Arylallylic Alcohols via Dipotassio α,β‐Dianion Intermediates
  作者：Rikuo Hayashi、Kaori Ando、Taro Udagawa、Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202201047

  日期：2023.3.21

  (TMSCH2K). The reaction proceeded via the formation of the highly nucleophilic dipotassio α,β-dianion as the key intermediate, which served as a metal homoenolate equivalent. This protocol also allowed the one-pot synthesis of α,β-difunctionalized ketones using two different electrophiles, thus demonstrating its synthetic advantages over other protocols involving metal homoenolates.

  本研究报道了在（三甲基甲硅烷基）甲基钾 (TMSCH 2 K)存在的情况下，从现成的 1-芳基烯丙醇合成多种 β-官能化酮。反应通过形成高度亲核的双钾 α,β-二价阴离子作为关键中间体，作为金属均烯醇化物等价物进行。该协议还允许使用两种不同的亲电子试剂一锅法合成 α,β-双官能化酮，从而证明其相对于其他涉及金属均烯醇化物的协议的合成优势。
• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。