Thioacetic acid S-[(2R,3R,3aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-2,3,3a,9-tetrahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester | 78193-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Thioacetic acid S-[(2R,3R,3aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-2,3,3a,9-tetrahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester
• CAS: 78193-61-0
• 化学式: C₂₅H₄₁N₅O₄SSi₂
• 分子量: 563.869
• InChiKey: WLZCEOLQTUQBMQ-YMPZKCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[(2R,3R,3aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-2,3,3a,9-tetrahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到S-[(1R,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582
• 作为产物：
  描述：

  瓶型酵母A 在 2-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-[(2R,3R,3aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-2,3,3a,9-tetrahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'(R)-substituted neplanocin A's (nucleosides and nucleotides. XXXVII).

  摘要：

  Neplanocin A（I）经 1，3-二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷处理后，得到 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）neplanocin A（II），再将其转化为 2'-O-三氟甲烷磺酰基衍生物（III）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（AcO-、AcS-、N3-、Cl-、Br-、I-）对 III 进行亲核取代，可以高产率地得到相应的 2' (R)-取代衍生物。卤代衍生物用氢化三正丁基锡还原成 2'- 脱氧化合物。2'-O-Thiocarbonylimidazoyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A 也被还原成 2'-deoxy 衍生物。用四丁基氟化铵对双官能硅基进行脱保护，分别得到 2' (R)-AcO、-AcS、-N3、-Cl、-Br、-I 和 2'-deoxy 楝素 A。文中给出了这些化合物的物理数据，包括核磁共振、质谱和圆二色性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.597