ethyl 5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 299465-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-phenyl-5-pyrrol-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 299465-02-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: PORKOESVMLSPAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)carbonyl-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并噻吩[2,3-d]嘧啶及相关吡咯并[1″,2″:1″,6″]吡嗪并[2″,3″:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  4-甲基-2-苯基-5-(1-吡咯基)-6-取代的-噻吩并[2,3-d]嘧啶(3a-c、4a-c、5a、b和6)已被合成。6 位的一些取代基用于在该位置构建不同的含硫、氮和/或氧的杂环。4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) 也被用作合成目标吡咯并[1" ,2":1',6']吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1080/10426500210243
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2-二氢嘧啶-5-甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-(1-pyrrolyl)-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并噻吩[2,3-d]嘧啶及相关吡咯并[1″,2″:1″,6″]吡嗪并[2″,3″:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  4-甲基-2-苯基-5-(1-吡咯基)-6-取代的-噻吩并[2,3-d]嘧啶(3a-c、4a-c、5a、b和6)已被合成。6 位的一些取代基用于在该位置构建不同的含硫、氮和/或氧的杂环。4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) 也被用作合成目标吡咯并[1" ,2":1',6']吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1080/10426500210243

文献信息

• Synthesis and Structure of Novel Thieno[2, 3-<i>d</i>]Pyrimidine Derivatives Containing 1, 3, 4-Oxadiazole Moiety
  作者：Yuh-Wen Ho、Maw-Cherng Suen

  DOI：10.1002/jccs.200900060

  日期：2009.4

  5‐(1‐pyrrolyl)‐4‐methyl‐2‐phenylthieno[2, 3‐d]pyrimidine carbohydrazide 5 with CS2 in the presence of pyridine afforded the 6‐(2, 3‐dihydro‐2‐mercapto‐1, 3, 4‐oxadiazol‐5‐yl)‐4‐methyl‐5‐(1‐pyrrolyl)‐2‐phenylthieno[2, 3‐d]pyrimidine 6, which reacted with methyl iodide in the presence of sodium methoxide to yield the 6‐(2‐methylthio‐1, 3, 4‐oxadiazol‐5‐yl)‐4‐methyl‐5‐(1‐pyrrolyl)‐2‐phenyl‐thieno[2, 3‐d]pyrimidine

  在吡啶存在下，5-（1-吡咯基）-4-甲基-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶碳酰肼5与CS 2的反应得到6-（2，3-二氢-2-巯基） -1，3，4-恶二唑-5-基）-4-甲基-5-（1-吡咯基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶6在甲醇钠存在下与碘甲烷反应得到6-（2-甲硫基-1，3，4-恶二唑-5-基）-4-甲基-5-（1-吡咯基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶7。 6-（2-取代的-1，3，4-恶二唑-5-基）-2-苯基硫代[2，3- d ]嘧啶衍生物9、11和13通过将6-（2-甲硫基-1，3，4-恶二唑-5-基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶7与适当的仲胺缩合获得。新化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，1 H NMR，质谱，元素分析和X射线晶体分析得到证实。