1-benzyl-3,4-dibromo-1H-pyrrole | 77123-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dibromo-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-dibromo-1-benzylpyrrole；N-benzyl-3,4-dibromopyrrole；1-benzyl-3,4-dibromopyrrole
• CAS: 77123-99-0
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N
• 分子量: 315.007
• InChiKey: BVTQIFBIBUPRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dibromo-1H-pyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 ethyl 3-fluoro-1-benzylpyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能 2- 和 3- 氟吡咯

  摘要：

  已经开发了用于从常见的多溴吡咯前体合成多取代的 2- 和 3- 氟吡咯衍生物的顺序反应级联。区域选择性脱溴锂化和通过亲电氟化和 Pd 催化的交叉偶联反应捕获相应碳负离子的组合的战略变化允许通过适用于药物发现计划的方法获得多功能氟吡咯产品，扩展可能可用的五元氟氮杂杂芳族衍生物的范围用于纳入筛选库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900185
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-dibromo-1H-pyrrole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到1-benzyl-3,4-dibromo-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的二溴代吡咯衍生物及其聚合物的结构修订。具有低光学带隙的Termaleimide模型。

  摘要：

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央

  DOI：

  10.1021/jo9722055

文献信息

• The Experimental Observation of the Intramolecular NO₂/CO Interaction in Solution
  作者：Michel Chiarucci、Alessia Ciogli、Michele Mancinelli、Silvia Ranieri、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/anie.201402366

  日期：2014.5.19

  The weak electrostatic interaction between nitro and carbonyl moieties has been observed by means of variable‐temperature NMR spectroscopy. Its energetic contribution was evaluated to be about 3 kcal mol−1 by DFT calculations, and confirmed by the measurement of internal energy barriers to the rotation of suitable nitroaryl rings.

  硝基和羰基部分之间的弱静电相互作用已通过可变温度NMR光谱法观察到。通过DFT计算，其能量贡献被评估为约3kcal mol -1，并且通过测量对合适的硝基芳基环的旋转的内部能垒来证实。
• Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles
  作者：H. M. Gilow、D. Edward Burton

  DOI：10.1021/jo00324a005

  日期：1981.5
• GILOW H. M.; BURTON D. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2221-2225
  作者：GILOW H. M.、 BURTON D. E.

  DOI：——

  日期：——