2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene | 105594-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
• 英文别名: N-[6-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 105594-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: ATTHDNQOIRVHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 氯化两面针碱
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)formamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7

文献信息

• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。
• Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Chen, Ih-Sheng, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 711
  作者：Ishii, Hisashi、Ishikawa, Tsutomu、Chen, Ih-Sheng、Ichikawa, Yuh-Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• Triphosgene: A Versatile Reagent for Bischler-Napieralski Reaction
  作者：Tsutomu Ishikawa、Tatsuru Saito、Makoto Yoshida

  DOI：10.3987/com-00-s(i)44

  日期：——