(Z)-3-fluorohept-2-en-1-ol | 82754-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-fluorohept-2-en-1-ol
• CAS: 82754-35-6
• 化学式: C₇H₁₃FO
• 分子量: 132.178
• InChiKey: QNHDJYZFWNDCAM-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-fluorohept-2-en-1-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以238.3 mg的产率得到(Z)-diethyl (3-fluorohept-2-en-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基氟烷基化对映体合成叔丁基氟

  摘要：

  先前已显示很少有烯丙基亲电子试剂在单个烯丙基末端含有两个不同的取代基，并且其中两个取代基之一都不是杂原子的烯丙基亲电试剂与铱催化剂反应形成取代产物。我们报告说，铱催化剂特别适合通过在3-氟取代的烯丙基酯的含氟末端添加多种以碳为中心的亲核试剂，对映选择性地形成叔烯丙基氟化物。产品包含带有单个氟的叔立体中心，与具有单个氢的普通叔立体中心是等排的。计算研究表明，主要的空间相互作用会影响由3,3-二取代的烯丙基亲电试剂形成的内和外π-烯丙基中间体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807474
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Fluoro-hept-2-enoyl chloride 在 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-fluorohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of 2,2-Difluorovinyllithium: A New General Synthesis of α,β-Unsaturated β-Fluoroalcohols, -ketones, and -acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29787

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Electron-Deficient Alkynes: Stereoselective Synthesis of β-Fluoro Michael Acceptors
  作者：Thomas J. O’Connor、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.8b01341

  日期：2018.7.6

  The gold(I)-catalyzed, stereoselective hydrofluorination of electron-deficient alkynes with triethylamine trihydrogen fluoride (Et3N·3HF) is described. Fluorinated α,β-unsaturated aldehydes, amides, esters, ketones, and nitriles were isolated in moderate to good yields as single diastereomers. In all but four cases, the (Z)-vinyl fluorides were initially formed in ≥97% diastereoselectivity. This work

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。
• GILLET, J. P.;SAUVETRE, R.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 297-301
  作者：GILLET, J. P.、SAUVETRE, R.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——