(2S,4R)-5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-phenylpropionyl]-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1161789-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-phenylpropionyl]-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: propan-2-yl (4R)-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1161789-89-4
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₈
• 分子量: 596.596
• InChiKey: CZOYQDIMLOCEBN-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-phenylpropionyl]-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Isopropyl (4R)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性亲电试剂对Biginelli化合物进行位点选择性官能化，使固有外消旋二氢嘧啶酮发生化学拆分：一个案例

  摘要：

  锂化的4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 /置换ħ） -酮酯与衍生物Ñ正丁基锂可选择性在N-3或C-6位被引导，这取决于性质和等同所用碱的含量和所用金属化位点/亲电子试剂的“硬度或柔软度”。拆分和脱保护后，在N-3位置附加了对映体纯的N保护的1-苯基丙氨酸氨基酸氯化物的Biginelli二氢嘧啶酮底物产生了3,4-二氢嘧啶酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.060
• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,4S)-5-isopropoxycarbonyl-6-methyl-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-phenylpropionyl]-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性亲电试剂对Biginelli化合物进行位点选择性官能化，使固有外消旋二氢嘧啶酮发生化学拆分：一个案例

  摘要：

  锂化的4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 /置换ħ） -酮酯与衍生物Ñ正丁基锂可选择性在N-3或C-6位被引导，这取决于性质和等同所用碱的含量和所用金属化位点/亲电子试剂的“硬度或柔软度”。拆分和脱保护后，在N-3位置附加了对映体纯的N保护的1-苯基丙氨酸氨基酸氯化物的Biginelli二氢嘧啶酮底物产生了3,4-二氢嘧啶酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.060