2-benzylsulfanyl-4,5-dihydro(1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)-[1,2-d]-oxazole | 943756-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-4,5-dihydro(1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)-[1,2-d]-oxazole
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aS)-2-benzylsulfanyl-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-6-ol
• CAS: 943756-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: FTPGGCHZMDBWMM-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfanyl-4,5-dihydro(1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)-[1,2-d]-oxazole 、 3-呋喃硼酸 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到2-(3-furyl)-4,5-dihydro(1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)-[1,2-d]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的苄基硫基恶唑啉：一种制备手性恶唑啉的新方法

  摘要：

  合成了各种 2-苄基硫烷基-1,3-恶唑啉，并与一系列有机硼基和有机锡烷基试剂进行铜促进的钯催化交叉偶联反应，以产生 2-芳基或 2-杂芳基取代恶唑啉。受保护和未受保护的碳水化合物骨架显示出与反应条件相容。这种方法为手性恶唑啉结构开辟了新的通用途径。钯催化碳-碳键形成的广泛适用性源于该过程在中性介质中，在铃木、斯蒂尔或桧山反应中的有效性，这也是过去几年 Pd 交叉偶联出现的主要原因构建复杂分子的主要工具之一。1 在大多数这些反应中，亲电子伙伴是芳基或链烯基卤化物或磺酸盐，它们根据基材的性质显示出局限性，主要是由于制备困难或稳定性低。已经为克服这个问题做出了巨大的努力 2 并且最近，已经提出了杂芳基烷基硫化物作为一类新的电极。3 另一方面，1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZT) 是非芳族杂环，已在广泛的应用中使用。4 例如，这些简单的结构已被用于不对称 Diels-Alder 反应或其 N-取代衍生物的立体选择性烷基化。5

  DOI：

  10.1055/s-2007-965932
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-benzylsulfanyl-4,5-dihydro(1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)-[1,2-d]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的苄基硫基恶唑啉：一种制备手性恶唑啉的新方法

  摘要：

  合成了各种 2-苄基硫烷基-1,3-恶唑啉，并与一系列有机硼基和有机锡烷基试剂进行铜促进的钯催化交叉偶联反应，以产生 2-芳基或 2-杂芳基取代恶唑啉。受保护和未受保护的碳水化合物骨架显示出与反应条件相容。这种方法为手性恶唑啉结构开辟了新的通用途径。钯催化碳-碳键形成的广泛适用性源于该过程在中性介质中，在铃木、斯蒂尔或桧山反应中的有效性，这也是过去几年 Pd 交叉偶联出现的主要原因构建复杂分子的主要工具之一。1 在大多数这些反应中，亲电子伙伴是芳基或链烯基卤化物或磺酸盐，它们根据基材的性质显示出局限性，主要是由于制备困难或稳定性低。已经为克服这个问题做出了巨大的努力 2 并且最近，已经提出了杂芳基烷基硫化物作为一类新的电极。3 另一方面，1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZT) 是非芳族杂环，已在广泛的应用中使用。4 例如，这些简单的结构已被用于不对称 Diels-Alder 反应或其 N-取代衍生物的立体选择性烷基化。5

  DOI：

  10.1055/s-2007-965932

文献信息

• 1,3-Oxazoline- and 1,3-oxazolidine-2-thiones as substrates in direct modified Stille and Suzuki cross-coupling
  作者：Sandrina Silva、Sébastien Tardy、Sylvain Routier、Franck Suzenet、Arnaud Tatibouët、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.023

  日期：2008.9

  1,3-Oxazoline- (OXT) and 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZT) can undergo direct Stille and Suzuki cross-coupling reactions under rnicrowave activation to produce 2-aryloxazoles and 2-aryloxazolines in reasonable to good yields (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.