4-hydroxy-5-phenyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one | 881877-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-phenyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-phenyl-2-phenylethynyl-6H-1,3-oxazin-6-one；4-hydroxy-5-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 881877-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: JQVFQHUHVDYTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-phenyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-phenyl-N-(phenylacetyl)prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酰胺的制备及其与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316851
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-5-phenyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酰胺的制备及其与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316851

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CASPASE-6<br/>[FR] MODULATEURS DE CASPASE 6
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016020732A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The current application relates to a pharmaceutical composition for the treatment or amelioration of a neurological disease, wherein the composition comprises a therapeutically effective amount of a caspase-6 inhibitor which is an arylpropynamide derivative. The composition can be formulated for oral or topical administration, subcutaneous, intravenous, or intramuscular injection, infusion, inhalation, or intrthecal injection.

  目前的申请涉及一种用于治疗或改善神经系统疾病的药物组合物，其中该组合物包括治疗有效量的一种caspase-6抑制剂，该抑制剂是一种芳基丙炔酰胺衍生物。该组合物可以制成口服或局部给药、皮下、静脉或肌肉注射、输液、吸入或脑脊液注射剂。
• Reaction of Phenylmalonyl Dichloride with 3-Phenylpropynamide and Transformations of the Product by the Action of Some Nucleophiles
  作者：A. V. Komarov、I. P. Yakovlev、V. E. Zakhs、A. V. Prep’yalov

  DOI：10.1007/s11176-005-0316-9

  日期：2005.5

  H -1,3-oxazin-6-one with methanol and ethanol led to formation of the corresponding malonamic acid esters. The structure of the products was proved by the 1H and 13C NMR and IR spectra, quantum-chemical calculations (PM3, MNDO, MINDO3), and some chemical transformations.

  苯丙二酰二氯与3-苯基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-5-苯基-2-苯基乙炔基-6 H -1,3-恶嗪6-1。用肼处理后者，得到3，5-二取代的1,2,4-三唑。4-羟基-5-苯基-2-苯基乙炔基-6 H -1,3-恶嗪-6- 1与甲醇和乙醇的反应导致形成相应的丙二酸酯。产物的结构通过1 H和13 C NMR和IR光谱，量子化学计算（PM3，MNDO，MINDO3）和一些化学转化证明。
• MODULATORS OF CASPASE-6
  申请人：University of British Columbia

  公开号：EP3129027A1

  公开（公告）日：2017-02-15
• Modulators of Caspase-6
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20190192524A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Modulators of caspase-6 activity are provided for use in the treatment of neurodegenerative diseases.