3-(p-Tolyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one | 204512-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(p-Tolyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 204512-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: UTZODTSAXXQHJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Tolyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的偶氮化

  摘要：

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.74
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-(p-Tolyl-hydrazono)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的偶氮化

  摘要：

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.74

文献信息

• Tricyclic Heteroaromatic Systems. 1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinoxalines and 1,2,4-Triazino[4,3-a]quinoxalines: Synthesis and Central Benzodiazepine Receptor Activity
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1002/ardp.19973301206

  日期：——

  the benzodiazepine receptor (BZR) in rat cortical membranes. The BZR affinity of 1–10 demonstrates that the presence of a proton acceptor at position‐1 is important for the potency of a BZR ligand. On the other hand, the BZR inactivity of the 1,2,5‐trione derivatives 11–12 shows that the right collocation of the essential L2 lipophilic substituent is of paramount importance for receptor‐ligand interaction

  制备了一些 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 喹喔啉 1-10 和 1,2,4-三嗪并 [4,3-a] 喹喔啉 11-12，并对其在苯二氮卓的结合进行了生物学评估大鼠皮层膜中的受体 (BZR)。BZR 亲和力为 1-10，表明 1 位质子受体的存在对 BZR 配体的效力很重要。另一方面，1,2,5-三酮衍生物 11-12 的 BZR 无活性表明基本 L2 亲脂取代基的正确搭配对于受体 - 配体相互作用至关重要。
• 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoxalin-1-one:  A Versatile Tool for the Synthesis of Potent and Selective Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Letizia Trincavelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm991096e

  日期：2000.3.1

  4-Amino-6-benzylamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (1) has been found to be an A(2A) versus A(1) selective antagonist (Colotta et al. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1999,332, 39-41). In this paper some novel triazoloquinoxalin-1-ones 4-25 bearing different substituents on the 2-phenyl and/or 4-amino moiety of the parent 4-amino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one (3) have been synthesized and tested in radioligand binding assays at bovine A(1) and A(2A) and cloned human A(3) adenosine receptors (AR). Moreover, the binding activities at the above-mentioned AR subtypes of the 1,4-dione parent compounds 26-31 and their 5-N-alkyl derivatives 33-37 were also evaluated. The substituent on the 2-phenyl ring exerted a different effect on AR subtypes, while replacement of a hydrogen atom of the 4-amino group with suitable substituents yielded selective A(1) or A(3) antagonists. Replacement of a hydrogen atom of the 4-NH2 with an acyl group, or replacement of the whole 4-NH2 with a 4-oxo moiety, shifted the binding activity toward the A(3) AR. The binding results allowed elucidation of the structural requirements for the binding of these novel tricyclic derivatives at each receptor subtype. In particular, A(1) and A(2A) binding required the presence of a proton donor group at position-4, while for A(3) affinity the presence of a proton acceptor in this same region was of paramount importance.