tert-butyl (4-bromobut-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate | 873695-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-bromobut-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromobut-3-ynyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 873695-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 402.309
• InChiKey: ZKBYECARERXPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-bromobut-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(4-bromobut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔基卤化物的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/ol052412o
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-but-3-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (4-bromobut-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联高效合成单取代3-炔基呋喃

  摘要：

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072576

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Alkynyl Halides
  作者：Woo-Jin Yoo、Anna Allen、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol052412o

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Cationic rhodium(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloadditions of diene-tethered alkynyl halides were found to occur in good yields (70-87%). The halide moiety is compatible with the cycloaddition reactions, and no oxidative insertion to the alkynyl halide was observed. The halogen-containing cycloadducts could be transformed into a variety of products that are difficult or

  [反应：见正文]发现以阳离子铑（I）催化的分子内[4 + 2]二烯系链炔基卤化物的环加成反应产率很高（70-87％）。卤化物部分与环加成反应相容，并且未观察到炔基卤化物的氧化插入。含卤素的环加合物可以转化为通过直接环加成难以或不可能获得的多种产物。
• Efficient Synthesis of Monosubstituted 3-Alkynylfurans via Suzuki Coupling
  作者：Zhong Li、Hongbin Zhai、Xiaobao Yang、Li Zhu、Yuedong Zhou

  DOI：10.1055/s-2008-1072576

  日期：2008.6

  A convenient synthesis of monosubstituted 3-alkynyl-furans by Suzuki coupling reaction of 3-furanylboronic acid with substituted acetylene bromides is described. The internal alkyne products were attainable in 50-89% yields from substrates free of relatively acidic protons. Our protocol is expected to find applications in the synthesis of structurally related natural products.

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。
• Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c3cc45634j

  日期：——

  Palladium-catalyzed cascade cyclization of bromoenynamides equipped with an additional alkyne or ynamide substituent affords azatricyclic products. Using 5- to 7-membered ring tethers, this chemistry offers a regiospecific route to highly-functionalized azacycles. Elaboration to the trikentrin B skeleton is achieved from the arylsilane cyclization products.

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。