(5-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene | 67647-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (5-Cyclohexyl-3,4-pentadienyl)benzene
• CAS: 67647-97-6
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: YHMXMLSNANUQDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene 、 苄基二甲基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.3h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的丙二烯的区域发散和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性和区域分异的1,3-二取代的烯丙基氢化硅烷化的方法。E 烯丙基硅烷的合成是用钯NHC催化剂完成的，三取代的Z 烯基硅烷是用镍NHC催化剂获得的。镍催化可很好地耐受不对称取代的烯，并提供Z 链烯基硅烷。通过同位素双标记交叉研究获得了合理机制的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201503521
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (E)-2-cyclohexyl-1-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)ethenylphosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(5-cyclohexylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基膦酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃的烯化

  摘要：

  单取代和双取代的丙二烯 5 是通过从亚甲基双膦酸酯 1 和两个羰基化合物开始的连续霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化合成的。成功的关键是 KH 或 KH-18-crown-6 作为羟基烯基膦酸酯 4 的第二次 HWE 烯化的基础。

  DOI：

  10.1080/10426500212268

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。
• Rhodium‐Catalyzed Parallel Kinetic Resolution of Racemic Internal Allenes Towards Enantiopure Allylic 1,3‐Diketones
  作者：Lukas J. Hilpert、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201903365

  日期：2019.7.15

  parallel kinetic resolution of racemic 1,3‐disubstituted allenes by means of a rhodium‐catalyzed addition to 1,3‐diketones furnishing enantiopure allylic 1,3‐diketones is described. Mechanistic experiments demonstrate that the different allene enantiomers react in parallel to either the diastereomeric E‐ or Z‐allylic 1,3‐diketones with the same absolute configuration of the newly formed stereogenic

  描述了一种罕见的情况，即通过铑催化向1,3-二酮中添加外消旋的1,3-二取代的烯类，同时提供对映体纯的烯丙基1,3-二酮。机理实验表明，不同的丙二烯对映异构体与非对映异构体E-或Z-烯丙基1,3-二酮平行反应，且具有与新形成的立体异构中心相同的绝对构型。广泛的底物范围证明了这种新方法的综合实用性。
• Selective Synthesis of Allenes and Alkynes through Ligand-Controlled, Palladium-Catalyzed Decarboxylative Hydrogenolysis of Propargylic Formates
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mingyu Yang、Yoshihiro Yamauchi、Yuhki Ohtsuka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol100405k

  日期：2010.4.16

  Ligand-controlled regioselective palladium-catalyzed decarboxylative hydrogenolysis of propargylic formates is described. A wide range of allenes and alkynes were obtained by using either 1,2-diphenylphosphinoethane (DPPE) or 1,6-bisdiphenylphosphinohexane (DPPH) as a catalyst ligand.

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。
• Copper(I) Halide Promoted Diastereoselective Synthesis of Chiral Propargylamines and Chiral Allenes using 2-Dialkylaminomethylpyrrolidine, Aldehydes, and 1-Alkynes
  作者：Ramani Gurubrahamam、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo302534f

  日期：2013.2.15

  Copper bromide promoted reactions of aldehydes, 1-alkynes, and chiral 2-dialkylaminomethylpyrrolidine at 25 °C give the corresponding chiral propargylamine derivatives in up to 96% yield and 99:1 dr that are readily converted to the corresponding disubstitued chiral allenes in up to 81% yield and 99% ee upon reaction with CuI in dioxane at 100 °C.

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。
• Gold(I)-Catalysed Hydroarylation of 1,3-Disubstituted Allenes with Efficient Axial-to-Point Chirality Transfer
  作者：Daniel R. Sutherland、Luke Kinsman、Stuart M. Angiolini、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201800209

  日期：2018.5.11

  Hydroarylation of enantioenriched 1,3‐disubstituted allenes has the potential to proceed with axial‐to‐point chirality transfer to yield enantioenriched allylated (hetero)aryl compounds. However, the gold‐catalysed intermolecular reaction was previously reported to occur with no chirality transfer owing to competing allene racemisation. Herein, we describe the development of the first intermolecular hydroarylations

  对映体富集的1,3-二取代的烯丙基的氢化芳基化有可能进行轴对点手性转移，从而产生对映体富集的烯丙基化（杂）芳基化合物。然而，先前报道金催化的分子间反应是由于竞争性外来外消旋而发生的，没有手性转移。在这里，我们描述了进行有效手性转移的第一个烯丙基分子间氢芳基化反应的发展，并总结了实现高区域选择性和立体选择性的一些关键标准。